N-(1R,2R,3S,4R)-hex-5-ynoic acid (2,3,4,5-tetrahydroxy-1-vinyl-pentyl)-amide | 1273028-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1R,2R,3S,4R)-hex-5-ynoic acid (2,3,4,5-tetrahydroxy-1-vinyl-pentyl)-amide
• CAS: 1273028-84-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: DWHARGUKZXIXKK-FPQZTECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110.02
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-ethoxy-2-oxoethanimine oxide 、 N-(1R,2R,3S,4R)-hex-5-ynoic acid (2,3,4,5-tetrahydroxy-1-vinyl-pentyl)-amide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 336.0h， 以82%的产率得到(1''R,2''R,3''S,4''R)-2-tert-butyl-5-(1''-(hex-5'-ynoyl)amino-2,'',3'',4'',5''-tetrahydroxy-pentyl)-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal metabolic glycoengineering of human larynx carcinoma (HEp-2) cells targeting sialic acid

  摘要：

  唾液酸位于哺乳动物细胞表面糖结构的末端，参与重要的相互作用过程，包括感染前病原体的粘附和免疫原性。本研究介绍了唾液酸类似物N-(1-氧代己-5-炔基)神经酰胺酸（Neu5Hex）的合成和生物正交代谢在人喉癌细胞系（HEp-2）的细胞表面糖环境中的应用，并通过点击化学方法进行荧光标记。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.24
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-ynoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 α-D-arabinopyranose 、 乙烯基硼酸二丁酯 在 4,4'-二甲氧基二苯甲胺 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 89.0h， 以75%的产率得到N-(1R,2R,3S,4R)-hex-5-ynoic acid (2,3,4,5-tetrahydroxy-1-vinyl-pentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal metabolic glycoengineering of human larynx carcinoma (HEp-2) cells targeting sialic acid

  摘要：

  唾液酸位于哺乳动物细胞表面糖结构的末端，参与重要的相互作用过程，包括感染前病原体的粘附和免疫原性。本研究介绍了唾液酸类似物N-(1-氧代己-5-炔基)神经酰胺酸（Neu5Hex）的合成和生物正交代谢在人喉癌细胞系（HEp-2）的细胞表面糖环境中的应用，并通过点击化学方法进行荧光标记。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.24