methyl 5-oxo-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate | 877309-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: methyl 5-oxo-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-oxohexahydropyrrolizine-1-carboxylate；Methyl 5-oxohexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate；methyl 5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 877309-50-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KVMOVFLITBFQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到7-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1-tosyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以86%的产率得到methyl 5-oxo-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化 (4+1) 环化：通过鏻二烯中间体将烯基氨基甲酸酯重排为 3-吡咯啉

  摘要：

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000626

文献信息

• N-Azabicyclo/3.3.0/octane amides of aromatic acids
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0417746A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  A compound of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein n is 0 or 1; and Ar is an aromatic amide moiety, which compound exhibits prokinetic activity and is a 5-HT3 antagonist.

  式中的化合物 或其药学上可接受的盐 其中 n 是 0 或 1；以及 Ar 是芳香族酰胺分子，该化合物具有促激活性，是 5-HT3 拮抗剂。
• SC-53116: the first selective agonist at the newly identified serotonin 5-HT4 receptor subtype
  作者：Daniel L. Flynn、Daniel L. Zabrowski、Daniel P. Becker、Roger Nosal、Clara I. Villamil、Gary W. Gullikson、Chafiq Moummi、Dai C. Yang

  DOI：10.1021/jm00086a019

  日期：1992.4
• US4992461A
  申请人：——

  公开号：US4992461A

  公开（公告）日：1991-02-12
• US5126343A
  申请人：——

  公开号：US5126343A

  公开（公告）日：1992-06-30
• Phosphine‐Catalyzed (4+1) Annulation: Rearrangement of Allenylic Carbamates to 3‐Pyrrolines through Phosphonium Diene Intermediates
  作者：Brian R. Blank、Ian P. Andrews、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/cctc.202000626

  日期：2020.9.4

  and mononucleophiles unexpectedly unveiled that a phosphine‐catalyzed (4+1) reaction for the construction of cyclopentene products, previously reported by Tong, might not occur through a phosphonium diene, as had been proposed, but rather through multiple mechanisms working in concert. Consequently, our phosphine‐catalyzed rearrangement is most likely the first transformation to involve the unequivocal

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。