N(1)-(4-butylphenyl)-N(2)-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-N(1),N(2)-dimethylphthalamide | 1361226-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(1)-(4-butylphenyl)-N(2)-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-N(1),N(2)-dimethylphthalamide
• CAS: 1361226-21-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 430.547
• InChiKey: GRYLTCSRGQIJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-(4-butylphenyl)-N(2)-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-N(1),N(2)-dimethylphthalamide 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到N(1)-(4-butylphenyl)-N(2)-(3-(((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yloxy)methyl)phenyl)-N(1),N(2)-dimethylphthalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性超分子配体PhthalaPhos的铑催化烯烃不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢

  DOI：

  10.1002/chem.201102018
• 作为产物：
  描述：

  N(1)-(4-butylphenyl)-N(1),N(2)-dimethyl-N(2)-(3-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)phenyl)phthalamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到N(1)-(4-butylphenyl)-N(2)-(3-(hydroxymethyl)phenyl)-N(1),N(2)-dimethylphthalamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性超分子配体PhthalaPhos的铑催化烯烃不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢

  DOI：

  10.1002/chem.201102018