(3aS,4R,6aR)-4-(Biphenyl-4-ylcarbamoylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 653571-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-(Biphenyl-4-ylcarbamoylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 653571-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: OPOSTFUNBHYMPQ-XPNTWCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-(Biphenyl-4-ylcarbamoylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-[2-(Biphenyl-4-ylamino)-ethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基烷基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  已经测定了几种2-（氨基甲基）-和2-（2-氨基乙基）-吡咯烷-3，4-二醇衍生物对糖苷酶的抑制活性。好的α-甘露糖苷酶抑制剂必须具有（2R，3R，4S）构型并具有2-（苄基氨基）甲基取代基。具有（2S，3R，4S）构型的立体异构体也是α-甘露糖苷酶的竞争性抑制剂，但效力较低，因为它们共享β-D-甘露糖苷的C（1），C（2），C（3）构型比α-D-甘露糖苷 有趣的是，（2S，3R，4S）-2- [2-[（（4-苯基）苯基氨基]乙基]吡咯烷-3,4-二醇（12g）抑制几种酶，例如牛附睾中的α-L-岩藻糖苷酶（ K（i）= 6.5microM，竞争性），来自牛肝的α-半乳糖苷酶（K（i）= 5microM，混合）和来自杰克豆的α-半乳糖苷酶（K（i）= 102microM，混合）。二胺，例如（2R，3S，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-2-hexonate 在 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-4-(Biphenyl-4-ylcarbamoylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（氨基烷基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成和糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  已经测定了几种2-（氨基甲基）-和2-（2-氨基乙基）-吡咯烷-3，4-二醇衍生物对糖苷酶的抑制活性。好的α-甘露糖苷酶抑制剂必须具有（2R，3R，4S）构型并具有2-（苄基氨基）甲基取代基。具有（2S，3R，4S）构型的立体异构体也是α-甘露糖苷酶的竞争性抑制剂，但效力较低，因为它们共享β-D-甘露糖苷的C（1），C（2），C（3）构型比α-D-甘露糖苷 有趣的是，（2S，3R，4S）-2- [2-[（（4-苯基）苯基氨基]乙基]吡咯烷-3,4-二醇（12g）抑制几种酶，例如牛附睾中的α-L-岩藻糖苷酶（ K（i）= 6.5microM，竞争性），来自牛肝的α-半乳糖苷酶（K（i）= 5microM，混合）和来自杰克豆的α-半乳糖苷酶（K（i）= 102microM，混合）。二胺，例如（2R，3S，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.020