2-(4-nitro-benzoyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 63202-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-nitro-benzoyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzoyl)ethyl pent-4-enoate；2-(4-Nitro-benzoyl)-pent-4-ensaeure-aethylester；Allyl-(4-nitro-benzoyl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 63202-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: MMXOJJVQBNQADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitro-benzoyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 p-Nitrophenyl-4-penten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese der 5-Arylpyrromethene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901980
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以56%的产率得到2-(4-nitro-benzoyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧环化反应合成3-羰基三取代呋喃的研究进展及机理研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过Pd催化2-烯基-1,3-二羰基支架的Pd催化氧化环异构化反应合成3-羰基三取代的呋喃，使用分子氧作为唯一氧化剂再生活性钯催化物种，具有良好的功能耐受性和温和的反应条件。通过实验和DFT研究对反应机理的中间体和过渡态进行了深入研究，从而提供了详细的机械特性。新开发的方法为Wacker型环异构化提供了一种更绿色的替代方法，并且避免了使用化学计量的氧化剂和强酸添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02777

文献信息

• Functionalized 2,3-dihydrofurans via palladium-catalyzed oxyarylation of α-allyl-β-ketoesters
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、David Madec、Giovanni Poli、Guillaume Prestat

  DOI：10.1039/c1ob06593a

  日期：——

  palladium-catalyzed reaction of (hetero)aryl bromides, chlorides, and nonaflates with α-allyl-β-ketoesters provides ready efficient access to functionalized 2,3-dihydrofurans. The reaction tolerates several useful substituents including chloro, fluoro, ether, ketone, ester, cyano, and nitro groups.

  钯催化的（杂）芳基溴化物，氯化物和壬二酸酯与α-烯丙基-β-酮酸酯的反应提供了对官能化的2,3-二氢呋喃的便捷有效通道。该反应可耐受几个有用的取代基，包括氯，氟，醚，酮，酯，氰基和硝基。
• Perkin; Bellenot, Journal of the Chemical Society, 1886, vol. 49, p. 447
  作者：Perkin、Bellenot

  DOI：——

  日期：——