1-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]naphthalene | 1239339-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]naphthalene
• CAS: 1239339-95-7
• 化学式: C₃₆H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 582.93
• InChiKey: MIDMHRVEDKXHLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]naphthalene 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1-naphthyl)-2-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-methylenetetrahydrofuran 、 5-(1-naphthyl)-2-((t-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled method for the synthesis of d- and l-2-deoxy-C-nucleosides using an intramolecular Sakurai-type cyclisation reaction

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成程序，只需七个步骤就能从 3,4-epoxytetrahydrofuran 中获得 D/L-2-deoxy-C 核苷，收率从中等到良好。关键的化学转化是路易斯酸催化的乙缩醛分子内环化反应，其立体化学结果取决于试剂的比例。

  DOI：

  10.1039/c0cc00467g
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-ol 、 1-(chloromethyloxymethyl)naphthalene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到1-[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled method for the synthesis of d- and l-2-deoxy-C-nucleosides using an intramolecular Sakurai-type cyclisation reaction

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成程序，只需七个步骤就能从 3,4-epoxytetrahydrofuran 中获得 D/L-2-deoxy-C 核苷，收率从中等到良好。关键的化学转化是路易斯酸催化的乙缩醛分子内环化反应，其立体化学结果取决于试剂的比例。

  DOI：

  10.1039/c0cc00467g