2-n-butylnitrocyclopropane | 88739-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-n-butylnitrocyclopropane
• 英文别名: 1-butyl-2-nitrocyclopropane
• CAS: 88739-16-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: JSRPMEOZNYJLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-1-hexenen 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-n-butylnitrocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  烯醇化物与乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮的反应。环丙基羰基化合物的一步合成

  摘要：

  在与烯醇阴离子的反应中，芳基乙烯基硒氧化物和硒酮的有机硒部分表现出两个重要作用，例如，激活 C=C 键以进行共轭加成反应和作为优良的离去基团的行为。由于这些特征，酮烯醇化物与对氯苯基乙烯基氧化硒反应，通过最初的共轭加成和取代过程提供相应的环丙基酮。另一方面，使用乙烯基硒酮通常会对活性亚甲基化合物的阴离子物质产生更好的结果。带有羟基、酮和酯基团的乙烯基硒酮也同样适用于这种类型的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2897

文献信息

• The first synthesis of nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amino derivatives
  作者：Yuliya A. Volkova、Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Eugene V. Revunov、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.165

  日期：2009.6

  A novel approach to nitro-substituted cyclopropanes and spiropentanes via oxidation of the corresponding amines with dimethyldioxirane is reported. The method is used successfully for the preparation of a series of nitrocyclopropanes as well as for the first synthesis of 1,4-dinitrospiro[2.2]pentane.

  据报道，通过相应的胺与二甲基二环氧乙烷的氧化反应，制得硝基取代的环丙烷和螺环戊烷的新方法。该方法已成功用于一系列硝基环丙烷的制备以及1,4-二硝基螺[2.2]戊烷的首次合成。
• Nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes. Preparation and reactivity
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89052-9

  日期：——

  Nitrodiazo compounds cyclopropanate electron rich alkenes in the presence of rhodium(II) acetate. The yields and diastereoselectivities are dependent on both the alkene and the nitrodiazo precursor. Nitrocyclopropanecarboxylates undergo ring opening, reduction and hydrolysis.

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。
• Regio- and site-selective activation of carbon-carbon double bonds to nucleophilic reagents. Cyclopropanation of vinylselenones with active methylene compounds
  作者：Isao Kuwajima、Ryoichi Ando、Tomoo Sugawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85916-x

  日期：1983.1
• KUWAJIMA, ISAO;ANDO, RYOICHI;SUGAWARA, TOMOO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 41, 4429-4432
  作者：KUWAJIMA, ISAO、ANDO, RYOICHI、SUGAWARA, TOMOO

  DOI：——

  日期：——
• ANDO, RYOICHI;SUGAWARA, TOMOO;SHIMIZU, MAKOTO;KIWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 2897-2904
  作者：ANDO, RYOICHI、SUGAWARA, TOMOO、SHIMIZU, MAKOTO、KIWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——