Propionic acid (E)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-(1-hydroxy-2-propionyloxy-ethyl)-allyl ester | 127492-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Propionic acid (E)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-(1-hydroxy-2-propionyloxy-ethyl)-allyl ester
• CAS: 127492-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: FVBJPCFOWSYTBF-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  127.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (E)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-(1-hydroxy-2-propionyloxy-ethyl)-allyl ester 在 氨 作用下， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-(3(S),4(R),5-trihydroxypent-1-en-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine类似物的合成和抗HIV评估：降低5-氯化2'，3'-dideoxynucleosides的毒性。

  摘要：

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。

  DOI：

  10.1021/jm00168a046
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromo-3',5'-di-O-propionyl-2'-deoxyuridine 在 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到Propionic acid (E)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-(1-hydroxy-2-propionyloxy-ethyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-dideoxyribo-5-chloropyrimidine类似物的合成和抗HIV评估：降低5-氯化2'，3'-dideoxynucleosides的毒性。

  摘要：

  鉴于2'，3'-dideoxy-3'-fluoro-5-chlorouridine（11）的选择性抗HIV活性，合成了8个2'，3'-dideoxy-5-chloropyrimidines并评估了它们对MT-4细胞中1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制的抑制活性。注意到2，3-二脱氧核糖呋喃糖，3-叠氮基-2，3-二脱氧核糖呋喃糖和3-氟-2，3-二脱氧核糖呋喃糖的5-氯尿嘧啶衍生物的选择性显着改善，这主要是由于该化合物对宿主细胞。虽然氯化2'，3'-二脱氧胞苷可消除抗HIV活性，但在3'-氟-，3'-叠氮基或2'，3'-二氢-2'的C-5位置引入了氯，3'-二脱氧胞苷导致细胞毒性降低，而抗HIV活性仅略微降低。X射线分析表明化合物11在不对称单元中具有两个分子，分别为chi = -168.8（3）度和-131.3（3）度，P = 179（1）度和163（1）度。因此显示与3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）没有相似之处。

  DOI：

  10.1021/jm00168a046