3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-phenylquinoline | 1436413-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-phenylquinoline
• CAS: 1436413-28-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: LBVTUWZJCQLWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-phenylquinoline 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰配合物催化的连续多组分反应：生成喹啉衍生的氮杂芴的过程

  摘要：

  通过锰催化，展示了一种可持续的顺序多组分方法，用于从可再生原材料合成高功能化的喹啉。合成的喹啉衍生物通过前所未有的直接C(sp 3 )−H键羟基化和Friedel-Crafts型成环进一步用于制备新型喹啉衍生的氮杂芴。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301138
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 C₁₈H₁₃MnN₃O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  锰配合物催化的连续多组分反应：生成喹啉衍生的氮杂芴的过程

  摘要：

  通过锰催化，展示了一种可持续的顺序多组分方法，用于从可再生原材料合成高功能化的喹啉。合成的喹啉衍生物通过前所未有的直接C(sp 3 )−H键羟基化和Friedel-Crafts型成环进一步用于制备新型喹啉衍生的氮杂芴。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301138

文献信息

• An N-heterocyclic carbene-catalyzed approach to the indirect Friedländer quinoline synthesis
  作者：Yanfang Zhu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra07858f

  日期：——

  Quinolines have been obtained through the indirect Friendländer annulation starting from 2-aminobenzyl alcohol or derivatives from it and ketones catalyzed by N-heterocyclic carbene, and the synthesis of polysubstituted quinolines through a one-pot, two-step tandem reaction starting from readily available ketones and alcohols via alpha-alkylation and indirect Friedländer annulation under air also has

  喹啉是通过间接Friendländer环合法从2-氨基苄醇或其衍生物和N-杂环卡宾催化的酮开始，并通过一锅，两步串联反应从容易获得的酮开始合成多取代喹啉而制得的。还提出了在空气中通过α-烷基化和间接Friedländer环空反应制得的醇类。
• Palladium-Based Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Benjamin Wei Jie Chen、Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jinhua Yang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/cctc.201200496

  日期：2013.1

  The synthesis of quinolines has been achieved through a one‐pot, two‐step tandem reaction catalyzed with AgPd alloy nanoparticles supported on carbon. AgPd alloy nanoparticles catalyzed the coupling of a ketone with a primary alcohol through a hydrogen autotransfer process, which yields α‐alkylated ketones under an Ar flow. These are reacted with 2‐aminobenzyl alcohols in a modified Friedländer synthesis

  喹啉的合成是通过在碳上负载的AgPd合金纳米粒子催化的一锅两步串联反应实现的。银 Pd合金纳米颗粒通过氢autotransfer过程中，在Ar气流下，其产率α -烷基化的酮催化与伯醇的酮的耦合。它们在改良的Friedländer合成中与2-氨基苄醇反应，以中等到良好的产率得到多取代的喹啉。