(2S,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-tetrahydrofuran | 133633-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 133633-97-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CAHGFMDHALWJAS-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-tetrahydrofuran 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-Dioxane, 4-(3-iodopropyl)-2,2,6-trimethyl-, (4S-cis)-
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1R，3R，5S）-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的立体和对映选择性合成

  摘要：

  标题化合物已经通过对映选择性和非对映选择性的方式从通过酶水解获得的光学纯的乳糖醇中合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82272-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S,7S)-5-(2'-oxo-1'-propyl)-4,10-dioxatricyclo(5.2.1.O2,6)dec-8-ene 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -70.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (2S,2'R)-2-(2'-hydroxypropyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  热不稳定基团引起的立体控制反应。光学活性的1，3-二醇的合成。

  摘要：

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89007-4

文献信息

• Prins cyclization to tetrahydrofuran units of polyether antibiotics: Remarkable siloxy effect for stereocontrolled cyclization
  作者：Koichi Mikami、Masaki Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00252-9

  日期：1996.5

  A novel route to substituted tetrahydrofurans is described, which is based on the Lewis acid-promoted Prins cyclization with side chain formation of carbon-carbon bond. Bishomoallylic silyl ethers, rather than the (chloro)benzyl ethers and esters, provide selectivity tetrahydrofurans, indicating the siloxy effect for facilitating the cyclization.

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成碳-碳键的侧链。双烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基作用有助于环化。
• Stereochemistry of the reactions of some “CH3-” nucleophiles with 2-(tetrahydrofur-2′-yl)-acetaldehyde
  作者：S.W. Baldwin、J.M. McIver

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85006-q

  日期：1991.4

  The addition of a series of “CH3-” nucleophiles to aldehyde 4 provides selectivities which range from 1/3.5 to 140/1.

  在醛4中添加一系列“ CH 3- ”亲核试剂可提供范围为1 / 3.5至140/1的选择性。