(4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-((E)-(R)-1-hydroxymethyl-5-methoxy-pent-3-enyloxy)-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene-6-carbonitrile | 844492-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-((E)-(R)-1-hydroxymethyl-5-methoxy-pent-3-enyloxy)-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene-6-carbonitrile
• CAS: 844492-40-6
• 化学式: C₃₁H₅₉NO₇Si₂
• 分子量: 613.983
• InChiKey: KKDIJCGISJBNBA-YZSROWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-((E)-(R)-1-hydroxymethyl-5-methoxy-pent-3-enyloxy)-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene-6-carbonitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [(3'R,4aR,5'R,6S,8R,8aR)-2,2-ditert-butyl-5'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3'-ethenylspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline-6,2'-oxolane]-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-phenylsulfanyl-8-triisopropylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4aR,8R,8aR)-2,2-Di-tert-butyl-6-((E)-(R)-1-hydroxymethyl-5-methoxy-pent-3-enyloxy)-8-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  还原环化反应合理合成逆热力学螺缩醛

  摘要：

  螺缩醛的合成是使用还原环化策略开发的，该策略可立体选择性地生成具有单一异头稳定作用的螺缩醛。该方法从合成螺原酸酯开始。原酸酯转化为氰基缩醛。氰基缩醛的还原锂化产生轴向二烷氧基锂试剂，分子内环化产生具有构型保留的新环。该策略是收敛的，只需几步即可生成复杂的螺缩醛。该方法将用于天然产物的合成，并将促进以前无法获得的逆热力学缩醛的合成。

  DOI：

  10.1021/ja044642o