(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]cyclopentane-1,2-diol | 921770-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]cyclopentane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 921770-97-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: BMIFYCRNXYTHDW-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]cyclopentane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]cyclopent-2-en-1-one 在 四氧化锇 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种同时获得呋喃果糖脲酶和呋喃核糖吡喃糖的简便方法。立体控制合成对映体纯的呋喃核糖呋喃糖酶，呋喃糖呋喃糖酶和呋喃葡萄糖

  摘要：

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。

  DOI：

  10.1021/jo061717t