2-acetylnaphthyl dimethylcarbamate | 1416426-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetylnaphthyl dimethylcarbamate
• 英文别名: 2-acetylnaphthalen-1-yl dimethylcarbamate；(2-acetylnaphthalen-1-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 1416426-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: AIUMRFIAOJMBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 copper 5,10,15,20-tetrakis(ethoxycarbonyl)porphyrin 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到2-acetylnaphthyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜卟啉催化的 C(sp2)-O 键通过酚与甲酰胺偶联构建

  摘要：

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100046

文献信息

• Synthesis of Carbamates by Direct C-H Bond Activation of Formamides
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Da-Wei Chuang、Yu-Ming Chung、Yi-Hong Tsai、Shou-Fang Wu、Michal Korinek、Ying-Chi Du、Chi-Ting Hsieh、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201160

  日期：2012.12

  catalysed oxidative coupling reaction of formamides with β-keto esters and 2-carbonyl-substituted phenols successfully proceeded through direct C–H bond activation of formamides. The corresponding carbamates were formed with high stereoselectivity under mild reaction conditions. This protocol was successfully applied to the synthesis of three novel halogenated carbamates and a carbaryl insecticide derivative

  铜催化甲酰胺与β-酮酯和2-羰基取代酚的氧化偶联反应通过甲酰胺的直接C-H键活化成功进行。在温和的反应条件下以高立体选择性形成相应的氨基甲酸酯。该协议已成功应用于三种新型卤代氨基甲酸酯和甲萘威杀虫剂衍生物的合成。我们的结果建议使用 6.0 当量。TBHP 对于此类反应至关重要。
• Copper <scp>porphyrin‐catalyzed</scp> C(sp ² ) <b>—</b> O bond construction via coupling phenols with formamides
  作者：Shuang Yang、Xiao‐Yan Chen、Ming‐Feng Xiong、Hao Zhang、Lei Shi、Dong‐Zi Lin、Hai‐Yang Liu

  DOI：10.1002/jccs.202100046

  日期：2021.8

  construction of C(sp2)—O bond via coupling formamides with phenols was achieved firstly. A broad range of substrates afforded various carbamates in moderate to good yields with good functional group tolerance at low catalyst loading. Intermolecular competing kinetic isotope effect experiment indicated that the generation of formamide radical is the rate-determining step of current cross-dehydrogenative coupling

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。