(4aR,8R,8aS)-8-(4-Allyloxy-butoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 172147-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8R,8aS)-8-(4-Allyloxy-butoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 172147-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: PZADUAYUNSARCA-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-8-(4-Allyloxy-butoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 Wilkinson's catalyst 、 二苯并-18-冠醚-6 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-{4-[(2R,3S,4R)-2-(4-Phenyl-butoxymethyl)-3-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-butyl}-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS

  摘要：

  Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00214-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4aR,8R,8aS)-8-(4-Allyloxy-butoxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  MALONIC ACID DERIVATIVES AS SIALYL LEWIS X MIMETICS

  摘要：

  Malonic acid derivatives designed as mimetics of the sialyl Lewis X determinant were synthesized. Their inhibitory potency for selectin mediated cell adhesion was evaluated in cell culture assays and in vivo. The receptor binding affinity for E- and P-selectins of simple mimetics was found to be comparable to the potency of the tetrasaccharide sialyl Lewis X. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00214-x