(R)-4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-methoxy-3,3,N-trimethyl-butyramide | 218434-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-methoxy-3,3,N-trimethyl-butyramide
• CAS: 218434-96-9
• 化学式: C₁₄H₃₀BrNO₃Si
• 分子量: 368.387
• InChiKey: JMBINSFFFGPEJI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-methoxy-3,3,N-trimethyl-butyramide 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 Acetic acid (E)-(R)-1-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyl-propyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-N-methoxy-N,3,3-trimethylbutanamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-N-methoxy-3,3,N-trimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8