5-(3,4-dihydrocoumarin-6-yl)valeric acid | 134577-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 5-(3,4-dihydrocoumarin-6-yl)valeric acid
• 英文别名: 5-(2-Oxo-3,4-dihydrochromen-6-yl)pentanoic acid
• CAS: 134577-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DRIXRWDWYKPMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dihydrocoumarin-6-yl)valeric acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.92h， 生成 methyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butyl]-2-hydroxyphenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(2-carboxyethyl)-4-hydroxyphenyl]pentanoic acid 在 Dowex 50W*8 (H⁺ form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-(3,4-dihydrocoumarin-6-yl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4

文献信息

• Phenylalkan(en)oic acids
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0405116A2

  公开（公告）日：1991-01-02

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: wherein the substituants are defined as in the disclosure, possess an antagonism on leukotriene B4, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B4.

  式中的苯基烷(烯)酸： 其中的取代基定义与公开内容相同，具有拮抗白三烯 B4 的作用，因此可用于预防和治疗由白三烯 B4 引起的多种疾病。
• Phenylalkan(en)oic acids with leukotriene B4 antagonistic activity
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0652208A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  The phenylalkan(en)oic acids of the formula: wherein A is i) ―NHCO―, ii) ―O― iii) ―NHSO₂―, iv) ―CO― v) ―CH₂― or vi) ―CH(OH)―; W is C1-13 alkylene; R¹ is i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl, iii) ―COOH, iv) saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom or saturated or unsaturated, 4-7 membered mono-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom substituted by an oxo group, v) vi) ―CH₂OH; A, taken together with W and R¹, is i) ii) iii) ―N―(SO₂R⁶)₂, iv) or v) two R² are, same or different, i) hydrogen, ii) C1-4 alkyl or iii) 4-7 membered, saturated or unsaturated, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and sulfur in total, or two R², taken together with a nitrogen to which they are attached, form saturated or unsaturated i) 7-14 membered, bi-or tri-cyclic hetero ring containing one nitrogen as a hetero atom, or ii) 4-7 membered, mono-cyclic hetero ring containing two or three of nitrogen and oxygen in total ; Y is ethylene or vinylene; D is i) ―Z―B or ii) Z is C3-11 alkylene or alkenylene B is or Z, taken together with B, is C3-22 alkyl; R³ is i) hydrogen, ii) halogen, III) C1-8 alkyl, alkoxy or alkylthio, or iv) C2-8 alkenyl, alkenyloxy or alkenylthio; n is 1-3; R⁴ is C1-7 alkylene; R⁵ is i) C1-12 alkyl, ii) C2-12 alkenyl, iii) C5-7 cycloalkyl or iv) phenethyl or phenethyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkoxy; two R⁶ are, same or different, i) C1-7 alkyl, ii) benzyl or iii) phenyl or phenyl wherein the ring is substituted by one C1-4 alkyl; and Two R⁷ are, same or different, C1-4 alkyl; with the proviso that    ―A―W―R¹ should bind to 4- carbon in benzene ring, and    and non-toxic salts thereof, possess an antagonism on leukotriene B₄, and therefore, are useful for the prevention and treatment of several diseases induced by leukotriene B₄.

  式中的苯基烷（烯）酸： 其中 A 是 i) -NHCO-、 ii) -O- iii) -NHSO₂-、 iv) -CO- v) -CH₂- 或 vi) -CH(OH)-； W 是 C1-13 烷基； R¹ 是 i) 氢 ii) C1-4 烷基 iii) -COOH 含有一个氮作为杂原子的饱和或不饱和的 4-7 分子单环杂环，或含有一个氮作为杂原子的饱和或不饱和的 4-7 分子单环杂环，被一个氧代基团取代、 v) vi) -CH₂OH； A 与 W 和 R¹ 合在一起是 i) ii) iii) -N-（SO₂R⁶）₂、 iv) 或 v) 两个 R² 相同或不同、 i) 氢 C1-4 烷基或 iii) 4-7 个成员、饱和或不饱和、单环杂环，共含有两个或三个氮和硫、 或两个 R²，连同它们所连接的一个氮，形成饱和或不饱和的 i) 7-14 个成员的双环或三环杂环，含有一个作为杂原子的氮，或 ii) 共含有两个或三个氮和氧的 4-7 个单环杂环； Y 是乙烯或乙烯基； D 是 i) -Z-B 或 ii) Z 是 C3-11 亚烷基或烯基 B 是 或 Z 与 B 一起是 C3-22 烷基； R³ 是 i) 氢 ii) 卤素 C1-8 烷基、烷氧基或硫代烷基，或 iv) C2-8 烯基、烯氧基或烯硫基； n 为 1-3； R⁴ 是 C1-7 亚烷基； R⁵ 是 i) C1-12 烷基 ii) C2-12 烯基 C5-7 环烷基或 iv) 苯乙基或苯乙基，其中环被一个 C1-4 烷氧基取代； 两个 R⁶ 相同或不同、 i) C1-7 烷基 苄基或 苯基或苯基，其中环被一个 C1-4 烷基取代；以及 两个 R⁷ 是相同或不同的 C1-4 烷基； 但条件是 -A-W-R¹应与苯环中的 4 个碳结合，以及 及其无毒盐、 具有拮抗白三烯 B₄的作用，因此可用于预防和治疗由白三烯 B₄诱发的多种疾病。
• US5086065A
  申请人：——

  公开号：US5086065A

  公开（公告）日：1992-02-04
• US5155104A
  申请人：——

  公开号：US5155104A

  公开（公告）日：1992-10-13
• US5256686A
  申请人：——

  公开号：US5256686A

  公开（公告）日：1993-10-26