(3S,4R)-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone | 127680-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-((R)-1-formyloxyethyl)-4-((R)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl)-2-azetidinone；(3S,4R)-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-4-<(R,S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
• CAS: 127680-57-3；127759-34-6
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₆
• 分子量: 464.602
• InChiKey: IOBRPTVBUKTVOC-PDZGYPDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6R)-8-aza-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,4-dioxa-bicyclo<4.2.0>octan-7-one 在 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸的1β-甲基卡巴培南关键中间体的高度立体选择性合成

  摘要：

  （3R，4R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（甲酰氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮6可以通过[2 + 2 ]从（R）-3-羟基丁酸高立体选择性地制备氯磺酰基异氰酸酯与2H，4H-1,3-二恶英衍生物的]-环加成反应和伴随乙缩醛部分新裂解的Baeyer-Villiger反应。6与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物的Reformatsky反应在连续的化学操作后很容易提供标题关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80578-0