(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2R,3R,4R,6S)-4,6-diazido-3-(benzoyloxy)-2-((2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamido)ethyl)amino)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 1198363-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2R,3R,4R,6S)-4,6-diazido-3-(benzoyloxy)-2-((2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamido)ethyl)amino)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1198363-45-9
• 化学式: C₄₈H₄₄N₁₆O₉
• 分子量: 988.979
• InChiKey: BDYHXYJWRIBMBV-CEUAVQFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  362.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2R,3R,4R,6S)-4,6-diazido-3-(benzoyloxy)-2-((2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamido)ethyl)amino)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基胺-咔啉共轭物的RNA结合及其抗菌活性的合成

  摘要：

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.034
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4S,6R)-2-(2-aminoethylamino)-4,6-diazido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxycyclohexyl] benzoate 、 1-甲基-9h-beta-咔啉-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2R,3R,4R,6S)-4,6-diazido-3-(benzoyloxy)-2-((2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamido)ethyl)amino)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基胺-咔啉共轭物的RNA结合及其抗菌活性的合成

  摘要：

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.034