2-acetyl-2-allyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1035806-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetyl-2-allyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Acetyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1035806-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JEPQOKPKZRUNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-2-allyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (-)-2-acetyl-2-propyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 5. Palladium-catalyzed asymmetric allylation of active methine compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a023
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三乙胺 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2-acetyl-2-allyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三(4-溴苯基)胺六氯锑酸盐介导的文多灵与β-酮酯和相关化合物的分子间C(sp2)–C(sp3)自由基偶联

  摘要：

  六氯锑酸三(4-溴苯基)铵 (BAHA) 介导的文多灵与多种底物（包括 β-酮酯、β-二酮、β-酮醛、β-酮腈、β-酮内酯、β-详细描述了酮内酰胺、β-氰酸酯和丙二腈。 BAHA 促进的分子间 sp 3 /sp 2偶联代表一类特殊的选择性 C-H 官能化反应，可直接形成碳-碳键，并生成与文多灵的芳基 C15 中心结合的四级中心，能够容纳长春花碱 C16' 甲酯并进行官能化以用于随后引入不同的杂环。描述了对反应范围的全面检查、微妙反应参数的优化以及对反应机理的关键见解。与普遍的预期相反，研究表明，合理的机制需要底物烯醇化物（而不是文多林）的初始单电子氧化，以及随后将所得亲电子自由基区域特异性添加到文多林上。因此，除了文多灵的新芳基化反应之外，这些研究还定义了 BAHA 和相关三芳基胺自由基阳离子的许多新的、以前未被认识的应用，这些应用源于它们在非还原和无金属条件。本文示例的那些包括介导稳定的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10971

文献信息

• Enol Acetates: Versatile Substrates for the Enantioselective Intermolecular Tsuji Allylation
  作者：Ji Liu、Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.8b08746

  日期：2018.11.28

  substrates are readily prepared from both aryl and aliphatic ketones, where the regioselective preparation has long been known utilizing a variety of methods. The power of this methodology lies in its ability to quickly produce a diverse set of single enantiomer products using different allylic alcohols with a common prochiral enol acetate. This is demonstrated here by two rapid formal syntheses of hamigeran

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz
• Regiodivergent Palladium-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions for the Construction of Methylene Cyclobutanes and Methylene Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、James H. Shepich、Paige M. Carpenter、Derick R. White、Jessica E. Hatt、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03308

  日期：2022.11.11

  palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between diethyl malonate and 1,5-dienes bearing a triflate group at C2 are described. Use of tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite as a ligand leads to 4-exo-cyclization/functionalization to afford malonate-substituted methylene cyclobutanes. In contrast, the 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene ligand provides methylene cyclopentanes via 5-endo-cyclization/functionalization

  描述了丙二酸二乙酯和在 C2 处带有三氟甲磺酸酯基团的 1,5-二烯之间的区域发散钯催化的烯烃双官能化反应。使用亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯作为配体导致4-外环化/官能化，得到丙二酸酯取代的亚甲基环丁烷。相反，1,2-双(二苯基膦)苯配体通过5-内环化/官能化提供亚甲基环戊烷。五元环形成反应通过烯醇化亲核试剂的反碳钯化发生，而四元环形成反应通过束缚烯烃的顺-4-外-迁移插入进行，然后是C(sp 3 )–C (sp 3 ) 从 (烷基)Pd(II)(丙二酸)络合物中形成键还原消除。
• Development of Asymmetric Deacylative Allylation
  作者：Alexander J. Grenning、Christie K. Van Allen、Tapan Maji、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo400793a

  日期：2013.7.19

  Herein we present the development of asymmetric deacylative allylation of ketone enolates. The reaction directly couples readily available ketone pronucleophiles with allylic alcohols using facile retro-Claisen cleavage to form reactive intermediates in situ. The simplicity and robustness of the reaction conditions is demonstrated by the preparation of >6 g of an allylated tetralone from commercially available materials. Furthermore, use of nonracemic PHOX ligands allows intermolecular formation of quaternary stereocenters directly from allylic alcohols.