(1S,4S,7S,10S,13R,14S,15R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-4-isopropyl-14-methyl-13-tridecyl-12,16-dioxa-3,6,9-triaza-bicyclo[13.1.0]hexadecane-2,5,8,11-tetraone | 623937-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (1S,4S,7S,10S,13R,14S,15R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-4-isopropyl-14-methyl-13-tridecyl-12,16-dioxa-3,6,9-triaza-bicyclo[13.1.0]hexadecane-2,5,8,11-tetraone
• CAS: 623937-04-2
• 化学式: C₃₁H₅₅N₃O₈
• 分子量: 597.793
• InChiKey: MWXYUTJXNNGBNZ-FVMSRYRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  166.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,4S,7S,10S,13R,14S,15R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-4-isopropyl-14-methyl-13-tridecyl-12,16-dioxa-3,6,9-triaza-bicyclo[13.1.0]hexadecane-2,5,8,11-tetraone 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以60%的产率得到Acetic acid (1S,4S,7S,10S,13R,14S,15R)-7-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-isopropyl-14-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-13-tridecyl-12,16-dioxa-3,6,9-triaza-bicyclo[13.1.0]hexadec-10-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧类似物合成[15]成员Stevastelins

  摘要：

  一种合成的方法[15]成员stevastelins，一类新型的免疫抑制剂，据报道是基于向2，3-环氧衍生物6的大内酰胺化途径。该化合物的合成通过烯丙基醇的立体选择性环氧化达到13，随后通过与各种肽衍生物的偶联反应，得到环氧肽7 - 10。在对这些前体的环化进行了深入研究之后，在DEPC存在的情况下，通过8的内酰胺化获得了最佳结果，从而以42％的收率获得了环氧环二肽6。从该产品中，合成了一种Stevastelin B的环氧类似物，化合物27，准备好了。最后，尝试通过打开6和26中所含的环氧乙烷环，用各种甲基铜酸盐试剂来合成天然产物，但没有成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((1S,2R)-2-{(S)-3-Benzyloxy-2-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-butyrylamino]-propionyloxy}-1-methyl-pentadecyl)-oxirane-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1S,4S,7S,10S,13R,14S,15R)-7-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-10-hydroxymethyl-4-isopropyl-14-methyl-13-tridecyl-12,16-dioxa-3,6,9-triaza-bicyclo[13.1.0]hexadecane-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Stevastelins的合成研究。1. Stevastelins B和B3的全合成

  摘要：

  描述了stevastelin B3（2）和B（5）的合成。在第一种方法中，环氧环二肽8被认为是合成Stevastelins的[15]元环成员的有前途的候选者。然而，完成天然stevastelin合成所需的环氧乙烷开环失败。因此，我们合成了stevastelin B（5），在合成过程中较早地进行了环氧乙烷开环，并遵循了能够递送类似物的合成方案。另一方面，[15]成员环衍生物59的内酯化反应导致合成了stevastelins家族的天然[13]成员环成分stevastelin B3（2）。

  DOI：

  10.1021/jo050625l