2-azido-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone | 1382376-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-azido-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 1382376-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 298.366
• InChiKey: KKLHJVHKOIQPJD-AUTRQRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  103.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 (3+2) 偶极环加成/扩环序列不对称合成麦角酸

  摘要：

  据报道，麦角生物碱家族的核心成分麦角酸的一种有效的、潜在可扩展的不对称合成方法。该合成具有分子内偶氮甲碱叶立德环加成和 Cossy-Charette 环扩展的战略组合，以组装目标的 C 环和 D 环。简单的官能团操作产生了一种化合物，该化合物在四个步骤中转化为麦角酸，从而构成了天然产物的正式合成。该策略可用于制备包括非天然对映体的新型麦角类似物，并且相对于先前的方法可能更易于产生类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02337
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-(+)-(N-bromoacetyl)bornane-10,2-sultam 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-azido-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 (3+2) 偶极环加成/扩环序列不对称合成麦角酸

  摘要：

  据报道，麦角生物碱家族的核心成分麦角酸的一种有效的、潜在可扩展的不对称合成方法。该合成具有分子内偶氮甲碱叶立德环加成和 Cossy-Charette 环扩展的战略组合，以组装目标的 C 环和 D 环。简单的官能团操作产生了一种化合物，该化合物在四个步骤中转化为麦角酸，从而构成了天然产物的正式合成。该策略可用于制备包括非天然对映体的新型麦角类似物，并且相对于先前的方法可能更易于产生类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02337

文献信息

• Efficient total synthesis of manzacidin B
  作者：Tetsuro Shinada、Kentaro Oe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.042

  日期：2012.6

  The highly diastereoselective synthesis of the marine natural product, (-)-manzacidin B, is described. A novel copper-catalyzed aldol reaction of the alpha-methylserine-derived aldehyde with an isocyanoacetate possessing (1R)-camphorsultam as the chiral auxiliary proceeded in a highly diastereoselective manner to give the (4R,5R,6R)-adduct, which was converted into manzacidin B in a few steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.