3-烯丙基-3-(羟甲基)二氢吲哚-2-酮 | 1394256-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-3-(羟甲基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-allyl-3-(hydroxymethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1394256-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: GTEVZPXUMGWVKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-3-(羟甲基)二氢吲哚-2-酮 在 sodium azide 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(azidomethyl)-4,5-dihydro-2H-spiro[furan-3,3‘-indolin]-2’-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROOXINDOLE COMPOUNDS AS GSK3Β INHIBITORS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE SPIROOXINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GSK3Β ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018163216A9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-烯丙基-3-(羟甲基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROOXINDOLE COMPOUNDS AS GSK3Β INHIBITORS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE SPIROOXINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE GSK3Β ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  公开号：

  WO2018163216A9

文献信息

• Reversal of Selectivity in C3-Allylation and Formal [3 + 2]-Cycloaddition of Spiro-epoxyoxindole: Unified Synthesis of Spiro-furanooxindole, (±)-<i>N</i>-Methylcoerulescine, (±)-Physovenine, and 3a-Allylhexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy、Subrata Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00420

  日期：2017.4.21

  a formal [3 + 2]-annulation reaction of spiro-epoxyoxindoles have been developed and can be accessed simply by changing the reaction conditions. This method has been successfully employed for the synthesis of spiro(pyrrolidinyloxindole), 3a-allylhexahydropyrrolo[2,3-b]indole, and furanoindoline.

  已经开发出有效的路易斯酸催化的区域选择性C 3-烯丙基化和螺-环氧氧吲哚的正式[3 + 2]-环化反应，并且可以通过改变反应条件来简单地获得。该方法已成功地用于合成螺（吡咯烷基二氧杂吲哚），3a-烯丙基六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚和呋喃二氢吲哚。
• Intramolecular Allylation to Coerulescine and a New Route to Formal Synthesis of Horsfiline
  作者：Min-Hye Kim、Gun-Cheol Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1821

  日期：2012.6.20
• SPIROOXINDOLE COMPOUNDS AS GSK3B INHIBITORS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20210284650A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention provides a compound of general formulae I useful as GSK3β inhibitors and their anticancer potential and process for preparation of these spirooxindoles. wherein Z is hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro; Ring A is a five membered or six membered or seven membered optionally containing additional hetero atom in the ring X is optionally CH 2 Ring B is triazole or cyclic amine alone or with one or more hetero atoms part of the ring and optionally substituted with one or more substituents Y is hydrogen, alkoxy, aryloxy, hydroxy, ester, amide, amino, alkyl or aryl, heteroaryl, wherein these substituents are optionally substituted with one or more halogen, hydroxy, alkoxy, alkyl, aryl, heteroaryl, aryloxy, nitro, cyano, ester, aldehyde, wherein these substituents are further substituted with one or more halogen, hydroxy, alkoxy, alkyl, aryl, heteroaryl, aryloxy, nitro, cyano, ester, aldehyde.