(3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-3,7-dimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-octanoic acid methyl ester | 177324-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-3,7-dimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-octanoic acid methyl ester
• CAS: 177324-86-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆S
• 分子量: 462.607
• InChiKey: CPXVZEDYGYPKJJ-ZFGGDYGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-3,7-dimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-octanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (2R,6S,10S)-2,6,10-Trimethyl-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  信息素合成：一种热带方法。对映体合成2,6,10-三甲基十二酸甲酯的（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）异构体。

  摘要：

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00015-6
• 作为产物：
  描述：

  <1R>-5(R)-methyl-2(S)-<1(R)-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>cyclohexanol 在 吡啶 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3R,6R,7S)-8-Benzyloxy-3,7-dimethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  信息素合成：一种热带方法。对映体合成2,6,10-三甲基十二酸甲酯的（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）异构体。

  摘要：

  描述了使用（-）的立体选择性氢硼化反应，从八种可能的异构体中，合成了2,6,10-三甲基十二烷基甲基的两个立体异构体（2R，6S，10S）和（2S，6S，10S）的对映选择性合成-异异薄荷醇（2）和（+）-新异异薄荷醇（2a）作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00015-6