12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 321873-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(12-hydroxydodecoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 321873-10-3
• 化学式: C₇₃H₇₄O₁₉
• 分子量: 1255.38
• InChiKey: YASNIMDGNIGFRF-TYWDNNNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.57
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  241.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 12-azidododecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叠氮糖苷底漆：糖鞘脂类似物生物组合合成的通用构建基块

  摘要：

  通过Koenigs-Knorr方法，通过1，12-十二烷基二醇与过苯甲酰化的乳糖基溴化物的糖基化反应，合成了乳糖苷底漆12-叠氮十二烷基β-乳糖苷。供体中2-O-酰基取代基的存在给出了β-乳糖苷，过量的受体确保了二醇的单糖基化。糖苷配基中ω-羟基的甲磺酸化，然后用叠氮化物置换甲磺酸酯，随后进行O-去苯甲酰化，得到所需的ω-叠氮十二烷基β-乳糖苷。在小鼠B16黑色素瘤细胞中检查了叠氮基糖苷引物作为寡糖生物合成构件的可行性。B16细胞对叠氮基糖苷引物的摄取导致该引物的半乳糖残基的唾液酸化，从而得到具有与神经节苷脂GM3相同的聚糖的糖基化产物。用引物孵育B16细胞24小时后，唾液酸化的ω-叠氮十二烷基β-乳糖苷引物的量为唾液酸化的正十二烷基β-乳糖苷含量的75％。但是，孵育48小时后，两种引物均产生等量的唾液酸化产物。有趣的是，孵育48小时后剩余的叠氮基糖苷引物是烷基引物的5.6倍，表明烷基引物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00238-x
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 、 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]b-Glc1Br 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到12-hydroxydodecyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叠氮糖苷底漆：糖鞘脂类似物生物组合合成的通用构建基块

  摘要：

  通过Koenigs-Knorr方法，通过1，12-十二烷基二醇与过苯甲酰化的乳糖基溴化物的糖基化反应，合成了乳糖苷底漆12-叠氮十二烷基β-乳糖苷。供体中2-O-酰基取代基的存在给出了β-乳糖苷，过量的受体确保了二醇的单糖基化。糖苷配基中ω-羟基的甲磺酸化，然后用叠氮化物置换甲磺酸酯，随后进行O-去苯甲酰化，得到所需的ω-叠氮十二烷基β-乳糖苷。在小鼠B16黑色素瘤细胞中检查了叠氮基糖苷引物作为寡糖生物合成构件的可行性。B16细胞对叠氮基糖苷引物的摄取导致该引物的半乳糖残基的唾液酸化，从而得到具有与神经节苷脂GM3相同的聚糖的糖基化产物。用引物孵育B16细胞24小时后，唾液酸化的ω-叠氮十二烷基β-乳糖苷引物的量为唾液酸化的正十二烷基β-乳糖苷含量的75％。但是，孵育48小时后，两种引物均产生等量的唾液酸化产物。有趣的是，孵育48小时后剩余的叠氮基糖苷引物是烷基引物的5.6倍，表明烷基引物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00238-x