14-hydroxy-14β-carda-3,5,20(22)-trienolide | 6246-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-14β-carda-3,5,20(22)-trienolide
• 英文别名: 14-Hydroxy-14β-carda-3,5,20(22)-trienolid；3-[(8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 6246-62-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: NIPQNFNROARCSF-QZGNAIIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-207 °C
• 沸点：
  539.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-14β-carda-3,5,20(22)-trienolide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 21-hydroxy-24-nor-17βH-chola-3,5,14,20(22)-tetraen-23-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Breton et al., Chemistry and industry, 1959, p. 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  杠柳苷元 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 14-hydroxy-14β-carda-3,5,20(22)-trienolide
  参考文献：
  名称：

  Acokanthera种子的甙friesiorum Markgr。糖苷和糖苷配基，第124部分

  摘要：

  的Acokanthera friesiorum种子的主要苷的分离Markgr。描述了肯尼亚。种子中含有约1.7％的已知叶绿皂苷A作为主要成分，此外，还可以分离出约0.1％的哇巴因以及少量的叶绿茶苷E，叶绿茶苷G，叶绿茶苷H，叶绿茶苷K醋酸盐和结晶物，其被称为“ 4号结晶物”，并且是混合物。可通过分配色谱法将其分解为三个成分，其中一个成分与Acolongifloroside E相同，而另两个成分是新的糖苷，分别称为Acofrioside L和AcofriosideM。-这两种物质没有足够的纯净形式用于分解，但是“ 4号晶体”的裂解是用HCl的丙酮溶液进行的。在该混合物中获得的阿糖胞苷E在很大程度上保持不变。作为裂解产物，一种新的结晶。得到糖，我们称其为co夫糖（V），以及3,5-二氢-periplogenin（VI），作为比较，它们也可以部分由periplogenin合成制备。我们怀疑这两个

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370203

文献信息

• Tschesche et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 157,166
  作者：Tschesche et al.

  DOI：——

  日期：——
• Breton et al., Chemistry and industry, 1959, p. 513
  作者：Breton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gonzalez; Calero, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1955, vol. <B> 51, p. 341,347
  作者：Gonzalez、Calero

  DOI：——

  日期：——
• Gonzalez; Calero, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1955, vol. <B> 51, p. 283,286
  作者：Gonzalez、Calero

  DOI：——

  日期：——
• Die Glykoside der Blätter von<i>Isoplexis canariensis</i>(L.) G. D<scp>ON</scp>. 2. Mitteilung
  作者：Sigrid Spengel、Emil Hauser、Horst H. A. Linde、Anthony X. Vaz、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19670500724

  日期：1967.10.31

  AbstractAus den getrockneten Blättern von Isoplexis canariensis liess sich nach leichter Abänderung des früher [2] beschriebenen Verfahrens in etwa 1% Ausbeute ein Kristallisat gewinnen, das aus den zwei Glykosidgemischen «A» und «B» im ungefähren Verhältnis 1:4 besteht. Diese unterscheiden sich nur im Zuckerteil ‐ Canarobiose beim Glykosid «A» und Digilanidobiose beim Glykosid «B» ‐ und besitzen die gleichen Aglykone: Uzarigenin, Canarigenin und Xysmalogenin. −2 der 3 Komponenten des Glykosids «A», nämlich Uzarigenin‐glucosido‐canarosid und Canarigenin‐glucosido‐canarosid, konnten als einheitliche Kristallisate gewonnen und in die Desglucoprodukte übergeführt werden. Das der 3. Komponente des Glykosids «A» entsprechende Desglucoprodukt, das Xysmalogenin‐canarosid, liess sich aus dem Monosidgemisch «e» [2] (das aus «A» durch enzymatische Hydrolyse entsteht) gewinnen. ‐Das Glykosid «B» konnte bisher noch nicht in seine 3 Komponenten aufgeteilt werden. Aus seinem Monosidgemisch «d» wurden Uzarigenin‐digitoxosid sowie Canarigenin‐digitoxosid als einheitliche Glykoside und, nach saurer Hydrolyse, Xysmalogenin, das Aglykon des dritten Digitoxosids von «d», gewonnen. ‐ Aus den Mutterlaugen der Glykosidgemische «A» und «B» konnten noch die Substanzen C und «D» erhalten werden. C ist Canarigenin‐glucosido‐fucosid, während «D» ein Gemisch mehrerer Glykoside darstellt.