[α-2H]cyclopentyl phenyl ketone | 108516-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [α-2H]cyclopentyl phenyl ketone
• 英文别名: (1-deuterio-cyclopentyl)-phenyl ketone；(1-Deuterio-cyclopentyl)-phenyl-keton；(1-Deuteriocyclopentyl)-phenylmethanone
• CAS: 108516-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 175.235
• InChiKey: VYDIMQRLNMMJBW-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 [α-2H]cyclopentyl phenyl ketone 在 chiral complex from Gd(O-iPr)3 and D-glucose derived ligand 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-奥昔布宁的实用合成

  摘要：

  （S）-奥昔布宁，一种作为毒蕈碱受体拮抗剂的重要药物，实际上是使用环己基苯基酮（6a）的催化对映选择性氰基硅烷化作为关键步骤合成的。用1mol％的Gd- 5催化剂获得具有94％ee的氰醇7a。由7a以对映体纯的形式在没有柱色谱的情况下合成了关键α-羟基羧酸8。除环戊基苯基酮（6e-H）以外，其他环烷基苯基酮得到的产物具有高对映选择性。使用α-氘取代的6e-D可以显着提高6e反应的对映选择性。戏剧性的氘效应为竞争反应途径提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02135-4
• 作为产物：
  描述：

  (cyclopentylidene(phenyl)methoxy)trimethylsilane 在 甲基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [α-2H]cyclopentyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  无环和外环烯醇的区域选择性 C-氘化研究

  摘要：

  结果报告了一系列相关的无环和环外烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇衍生自取代的芳基酮。我们评论了影响观察到的 C-氘化的因素，例如添加剂的存在和烯醇化物的结构性质，并讨论了氘供体的作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390103

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of (S)-oxybutynin and a versatile intermediate for antimuscarinic agents
  作者：Shuji Masumoto、Masato Suzuki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.081

  日期：2004.11

  using catalytic enantioselective cyanosilylation of cyclohexyl phenyl ketone (9a) as a key step is described. The key reaction proceeded with 94% ee using 1 mol% of Gd-1 catalyst, and was performed on a 100 g-scale. In addition, a short catalytic enantioselective synthesis of the versatile intermediate for Scios Nova analogues of antimuscarinic agents (7) is described. Application of the catalytic enantioselective

  描述了使用环己基苯基酮（9a）的催化对映选择性氰基甲硅烷化作为关键步骤，实际合成毒蕈碱受体拮抗剂（S）-奥昔布宁的方法。使用1mol％的Gd- 1催化剂，以94％ee进行关键反应，并以100g规模进行。另外，描述了抗毒蕈碱剂的Scios Nova类似物的通用中间体的短催化对映选择性合成（7）。还讨论了催化对映体选择性氰基硅烷化作用对在羰基上包含两个空间相似取代基的酮的应用。
• Investigations into theC-deuteriation of aryl alkyl ketones using urea as a pro-base in the presence of a deuterium donor
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Michael J. Suggate、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.1083

  日期：2006.6

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the deprotonation of aryl alkyl ketones using dilithiated urea as the pro-base in the presence of a suitable deuterium donor. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了在合适的氘供体存在下，使用二锂化尿素作为前碱，衍生自芳基烷基酮去质子化的一系列烯醇的区域选择性 C-氘化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Primary and Secondary Isotope Effects in the Enolization of Ketones
  作者：William D. Emmons、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja01602a035

  日期：1956.11