1-nitroxyacetic acid 2-methoxy-4-[(8-methylnonanoylamino)methyl]phenyl ester | 1236876-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-nitroxyacetic acid 2-methoxy-4-[(8-methylnonanoylamino)methyl]phenyl ester
• 英文别名: [2-Methoxy-4-[(8-methylnonanoylamino)methyl]phenyl] 2-nitrooxyacetate
• CAS: 1236876-59-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 410.467
• InChiKey: PWRDLURFVXTNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢辣椒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-nitroxyacetic acid 2-methoxy-4-[(8-methylnonanoylamino)methyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Nitric Oxide-releasing Derivatives of Capsaicin as Analgesia Drugs

  摘要：

  TRPV1是一种配体门控的非选择性阳离子通道，被认为是一个重要的疼痛整合器。辣椒素，作为典型的TRPV1激动剂，具有明确的治疗潜力。在这封信中，为了降低其刺辣性，设计并合成了一系列释放氮氧化物的辣椒素衍生物，包括10种化合物，这些化合物是辣椒素和二氢辣椒素与各种氮氧化物供体的直接结合。初步生物测试表明，这些化合物具有TRPV1激动剂活性和释放氮氧化物的活性。化合物B2、B5、B8的镇痛活性优于辣椒素。基于这些结果，化合物B2、B5、B8可以被视为进一步开发镇痛药的优先候选者。

  DOI：

  10.2174/157018011793663831