1-[2,2-dimethyl-(6S)-O-(S-methyl dithiocarbonyl)-(3aR,5R,6aR)perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethyl-(1RS)-O-(S-methyl dithiocarbonate) | 245441-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-(6S)-O-(S-methyl dithiocarbonyl)-(3aR,5R,6aR)perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethyl-(1RS)-O-(S-methyl dithiocarbonate)
• CAS: 245441-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S₄
• 分子量: 446.634
• InChiKey: FDMDKOPNEVPUPJ-ARQSVGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-(6S)-O-(S-methyl dithiocarbonyl)-(3aR,5R,6aR)perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethyl-(1RS)-O-(S-methyl dithiocarbonate) 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-harzialactone A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of harzialactone A and its isomers from d-glucose and assignment of absolute stereochemistry

  摘要：

  The synthesis of the marine metabolite (3R,5R)-harzialactone A 1 from D-glucose is described. Syntheses of all the isomers (3S,5R)-2, (3R,5S)-3 and (3S,5S)-4 of 1 are also described and the absolute stereochemistry for the natural product 1 is assigned unambiguously. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00389-x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,2-O-isopropylidene-5-C-phenyl-β-L-ido/α-D-gluco-pentofuranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 以94%的产率得到1-[2,2-dimethyl-(6S)-O-(S-methyl dithiocarbonyl)-(3aR,5R,6aR)perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethyl-(1RS)-O-(S-methyl dithiocarbonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of harzialactone A and its isomers from d-glucose and assignment of absolute stereochemistry

  摘要：

  The synthesis of the marine metabolite (3R,5R)-harzialactone A 1 from D-glucose is described. Syntheses of all the isomers (3S,5R)-2, (3R,5S)-3 and (3S,5S)-4 of 1 are also described and the absolute stereochemistry for the natural product 1 is assigned unambiguously. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00389-x