3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 | 1326566-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1326566-41-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: XEQCCHQDRJPUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 、 4-氯-6,7-二(2-甲氧基乙氧基)喹唑啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到methyl 3-(6,7-bis(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of Novel Quinazolone Alkaloids Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  合成了几种新型喹唑啉酮生物碱衍生物。其中一些目标化合物对人类前列腺癌 DU145 和胰腺癌 Miacapa2 细胞具有体外抗癌作用。通过 1HNMR、13CNMR、IR、MS 和 EA 对整个化合物进行了鉴定。

  DOI：

  10.2174/157340611796150987

文献信息

• Synthesis of novel 2-(1-adamantanylcarboxamido)thiophene derivatives. Selective cannabinoid type 2 (CB2) receptor agonists as potential agents for the treatment of skin inflammatory disease
  作者：Claudia Mugnaini、Alessandro Rabbito、Antonella Brizzi、Nastasja Palombi、Stefania Petrosino、Roberta Verde、Vincenzo Di Marzo、Alessia Ligresti、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.070

  日期：2019.1

  A set of CB2R ligands, based on the thiophene scaffold, was synthesized and evaluated in in vitro assays. Compounds 8c-i, k, l, bearing the 3-carboxylate and 2-(adamantan-1-yl)carboxamido groups together with apolar alkyl/aryl substituents at 5-position or at 4- and 5-positions of the thiophene ring possess high CB2R affinity at low nanomolar concentration, good receptor selectivity, and agonistic

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。
• Synthesis, structural properties, and pharmacological evaluation of 2-(acylamino)thiophene-3-carboxamides and analogues thereof
  作者：Claudia Mugnaini、Valentina Pedani、Daniela Giunta、Barbara Sechi、Maurizio Solinas、Alberto Casti、Maria Paola Castelli、Gianluca Giorgi、Federico Corelli

  DOI：10.1039/c3ra45546g

  日期：——

  previously reported the synthesis and the pharmacological characterization of a family of methyl 2-(acylamino)thiophene-3-carboxylates as GABAB positive allosteric modulators active both in vitro and in vivo. In the present work, we describe the synthesis of new compounds based on the bioisosteric replacement of the ester moiety with amido or heterocyclic groups as well as of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives

  我们之前已经报道了2-（酰基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯作为GABA B阳性变构调节剂在体外和体内均具有活性，其合成和药理学表征。在当前的工作中，我们描述了基于酰胺基或杂环基团的酯部分的生物等位取代以及作为其刚性类似物的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，合成新化合物。4 H-噻吩并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮被用作合成中间体，以制备其中一些化合物。恶嗪酮11b，16和17的结构X射线晶体学研究确定了这些化合物的存在，这无疑排除了先前为这些化合物所假定的同分异构的β-内酰胺结构。无论是变构还是正构配体，这些新分子均未在GABA B受体上显示出显着活性。
• SAR156497, an Exquisitely Selective Inhibitor of Aurora Kinases
  作者：Jean-Christophe Carry、François Clerc、Hervé Minoux、Laurent Schio、Jacques Mauger、Anil Nair、Eric Parmantier、Ronan Le Moigne、Cécile Delorme、Jean-Paul Nicolas、Alain Krick、Pierre-Yves Abécassis、Véronique Crocq-Stuerga、Stéphanie Pouzieux、Laure Delarbre、Sébastien Maignan、Thomas Bertrand、Kirsten Bjergarde、Nina Ma、Sylvette Lachaud、Houlfa Guizani、Rémi Lebel、Gilles Doerflinger、Sylvie Monget、Sébastien Perron、Francis Gasse、Odile Angouillant-Boniface、Bruno Filoche-Rommé、Michel Murer、Sylvie Gontier、Céline Prévost、Marie-Line Monteiro、Cécile Combeau

  DOI：10.1021/jm501326k

  日期：2015.1.8

  demonstrated and have prompted intensive search for small molecule Aurora inhibitors. Indeed, over 10 of them have reached the clinic as potential anticancer therapies. We report herein the discovery and optimization of a novel series of tricyclic molecules that has led to SAR156497, an exquisitely selective Aurora A, B, and C inhibitor with in vitro and in vivo efficacy. We also provide insights into its

  丝氨酸/苏氨酸激酶的Aurora家族对于有丝分裂必不可少。已经证明了它们在广泛的恶性肿瘤中的细胞周期调控和异常表达中的关键作用，并促使人们对小分子Aurora抑制剂进行深入研究。实际上，其中超过10种已作为潜在的抗癌疗法进入临床。我们在此报告了一系列新的三环分子的发现和优化，这些分子导致了SAR156497，一种具有体外和体内功效的选择性选择性极光A，B和C抑制剂。我们还提供了有关其与靶蛋白结合模式的见解，这可以解释其选择性。