(S)-2-(3-((S)-1-carboxy-5-(4-(25-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxapentacosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyl)ureido)pentanedioic acid | 1196732-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-((S)-1-carboxy-5-(4-(25-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxapentacosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyl)ureido)pentanedioic acid
• 英文别名: (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(4-(13-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11-tetraoxamidecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate；N-{[(1s)-5-{4-[25-({2,4-Bis[hydroxy(Oxo)ammonio]phenyl}amino)-2,5,8,11,14,17,20,23-Octaoxapentacos-1-Yl]-1h-1,2,3-Triazol-1-Yl}-1-Carboxypentyl]carbamoyl}-L-Glutamic Acid；(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-5-[4-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2,4-dinitroanilino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]pentyl]carbamoylamino]pentanedioic acid
• CAS: 1196732-45-2
• 化学式: C₃₇H₅₈N₈O₁₉
• 分子量: 918.91
• InChiKey: FYBZEJITZIQBMD-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  361
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.2h， 生成 (S)-2-(3-((S)-1-carboxy-5-(4-(25-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxapentacosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyl)ureido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  CHIMERIC SMALL MOLECULES FOR THE RECRUITMENT OF ANTIBODIES TO CANCER CELLS

  摘要：

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体到癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明的化合物包括通过连接物可选择地共价结合到细胞结合终端（CBT）的抗体结合终端（ABT）基团。

  公开号：

  US20110201563A1

文献信息

• Chemical Control over Immune Recognition: A Class of Antibody-Recruiting Small Molecules That Target Prostate Cancer
  作者：Ryan P. Murelli、Andrew X. Zhang、Julien Michel、William L. Jorgensen、David A. Spiegel

  DOI：10.1021/ja906844e

  日期：2009.12.2

  Prostate cancer is the second leading cause of cancer-related death among the American male population, and society is in dire need of new approaches to treat this disease. Here we report the design, synthesis, and biological evaluation of a class of bifunctional small molecules called antibody-recruiting molecules targeting prostate cancer (ARM-Ps) that enhance the recognition of prostate cancer cells

  前列腺癌是美国男性人口中癌症相关死亡的第二大原因，社会迫切需要治疗这种疾病的新方法。在这里，我们报告了一类双功能小分子的设计、合成和生物学评估，称为靶向前列腺癌的抗体招募分子 (ARM-Ps)，可增强人类免疫系统对前列腺癌细胞的识别。ARM-P 衍生物是通过晶体学数据的计算分析合理设计的，我们在此证明这些材料能够 (1) 以高亲和力（从高 pM 到低 nM）结合前列腺特异性膜抗原 (PSMA)，（2 ) 以抗 DNP 抗体、ARM-P 和 LNCaP 人前列腺癌细胞三元复合物的形成为模板，(3) 在人效应细胞存在下介导 LNCaP 细胞的抗体依赖性杀伤。这份手稿描述了基本化学原理在设计一类具有高治疗潜力的新型分子中的应用。我们相信，这种基于小分子的通用策略可以为治疗癌症和其他疾病带来新的方向。
• CHIMERIC SMALL MOLECULES FOR THE RECRUITMENT OF ANTIBODIES TO CANCER CELLS
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20110201563A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to chimeric chemical compounds which are used to recruit antibodies to cancer cells, in particular, prostate cancer cells or metastasized prostate cancer cells. The compounds according to the present invention comprise an antibody binding terminus (ABT) moiety covalently bonded to a cell binding terminus (CBT) through a linker and optionally, a connector molecule.

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体到癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明的化合物包括通过连接物可选择地共价结合到细胞结合终端（CBT）的抗体结合终端（ABT）基团。