[tert-butoxycarbonylmethyl-(2-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester | 430459-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [tert-butoxycarbonylmethyl-(2-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N,N-bis(tert-butoxycarbonylmethyl)-2-hydroxyaniline；[tert-Butoxycarbonylmethyl-(2-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(2-hydroxy-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]anilino)acetate
• CAS: 430459-68-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: ABBZZEYHLPSHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tert-butoxycarbonylmethyl-(2-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ({2-benzyloxy-4-[2,7-difluoro-9-hydroxy-3,6-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-9H-xanthen-9-yl]-phenyl}-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶活性荧光报告基因的设计与合成

  摘要：

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。

  DOI：

  10.1021/ja017530v
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-氨基苯酚 在 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到[tert-butoxycarbonylmethyl-(2-hydroxy-phenyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶活性荧光报告基因的设计与合成

  摘要：

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。

  DOI：

  10.1021/ja017530v

文献信息

• Fluorescent assays for protein kinases
  申请人：Albert Einstein College of Medicine of Yeshiva University

  公开号：US07759459B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  This invention provides fluorescently-labeled peptide substrates for protein kinases; methods using the substrates for identifying compounds that inhibit protein kinases, for determining if particular protein kinases are active in cells, for diagnosing diseases, and for preparing compositions; and compositions comprising the substrates.

  本发明提供了荧光标记的多肽底物，用于蛋白激酶；使用这些底物的方法用于鉴定抑制蛋白激酶的化合物，确定细胞中特定蛋白激酶是否活跃，诊断疾病以及制备组合物；以及包含这些底物的组合物。
• Development of a Cholesterol-Conjugated Fluorescent Sensor for Site-Specific Detection of Zinc Ion at the Plasma Membrane
  作者：Shohei Iyoshi、Masayasu Taki、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1021/ol201746p

  日期：2011.9.2

  A cholesterol-conjugated fluorescence Zn2+ sensor based on the fluorescein platform was designed and synthesized. The cholesterol moiety is essential for localizing the Zn2+ sensor to the cell membrane, allowing the sensor to probe changes in the Zn2+ concentration in a localized area of the cell.
• Design and Synthesis of a Fluorescent Reporter of Protein Kinase Activity
  作者：Chien-An Chen、Ren-Hwa Yeh、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/ja017530v

  日期：2002.4.1

  There is widespread interest in developing fluorescent reporters of protein kinase activity, species that can furnish a visual readout of both when and where intracellular kinases are activated in response to a stimulus. We have constructed and identified, via a combination of rational design, library synthesis, and screening, a difluorofluorescein-appended peptide-based species that responds to protein

  开发蛋白激酶活性的荧光报告基因引起了广泛的兴趣，这些物种可以提供细胞内激酶响应刺激的时间和地点的视觉读数。我们通过合理设计、文库合成和筛选相结合，构建并鉴定了一种以荧光敏感方式响应蛋白激酶 C 磷酸化的二氟荧​​光素附加肽基物种。磷酸化诱导的二价金属离子介导的 265%增强荧光继续与 8.5 micromol/min.mg 的 V(max) 和 20.5 microM 的 K(m)。
• Development of ratiometric fluorescent probe for zinc ion based on indole fluorophore
  作者：Masayasu Taki、Yasumasa Watanabe、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.026

  日期：2009.3

  A water-soluble ratiometric fluorescent probe ZID-1 has been developed on the basis of an internal charge transfer (ICT) mechanism. Upon complexation with Zn2+ under physiological conditions, ZID-1 exhibits a significant blue shift of 77 nm in the emission spectrum. The fluorescent behavior of ZID-1 suggests that the pyridyl group incorporated into the fluorophore coordinates the metal ion as the fourth 2 ligand and affords an appropriate binding affinity (K-d = 17.1 nM) for the intracellular imaging of Zn2+. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.