2-{2-[(4-(nitro)phenyl)amino]acetamido}benzoic acid | 195393-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(4-(nitro)phenyl)amino]acetamido}benzoic acid
• 英文别名: 2-[[2-(4-Nitroanilino)acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 195393-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: SSGGCGRYQLSPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(4-(nitro)phenyl)amino]acetamido}benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2-hydroxy-3-((4-nitrophenyl)amino)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有一，二或三个基本侧链的吲哚[3,2-b]喹啉的合成，G-四链体稳定，对接研究及其对癌细胞的影响

  摘要：

  端粒和致癌启动子区域中的G-四链体（G4）DNA结构是癌症治疗的潜在目标，并且已证明G4配体可调节端粒酶活性和癌基因转录。在这里，我们报告了20种吲哚[3,2- b]的合成和G4热稳定作用，通过FRET熔解测定确定]喹啉单，双和三取代有碱性侧链。还进行了分子建模研究，以试图使配体与G4的结合姿势合理化。总体而言，结果表明配体结合和G4 DNA热稳定性随N5-甲基或7-羧基和丙胺侧链而增加，而G4和双链DNA之间的选择性似乎受碱性侧基的数量和相对位置的调节链。在所有研究过的吲哚喹啉衍生物中，带有7-（氨基烷基）羧酸酯侧链的新型三取代化合物3 d和4 d脱颖而出，是最有希望的化合物。它们显示出较高的G4热稳定性（ΔT m值在17至8°C之间），且G4间的ΔHsp90A > KRas21R≈F21T > c-Kit2的T m趋势，对G4的选择性比双链DNA高10倍，对HCT116癌细胞系（IC 50和IC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300288
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-{2-[(4-(nitro)phenyl)amino]acetamido}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有一，二或三个基本侧链的吲哚[3,2-b]喹啉的合成，G-四链体稳定，对接研究及其对癌细胞的影响

  摘要：

  端粒和致癌启动子区域中的G-四链体（G4）DNA结构是癌症治疗的潜在目标，并且已证明G4配体可调节端粒酶活性和癌基因转录。在这里，我们报告了20种吲哚[3,2- b]的合成和G4热稳定作用，通过FRET熔解测定确定]喹啉单，双和三取代有碱性侧链。还进行了分子建模研究，以试图使配体与G4的结合姿势合理化。总体而言，结果表明配体结合和G4 DNA热稳定性随N5-甲基或7-羧基和丙胺侧链而增加，而G4和双链DNA之间的选择性似乎受碱性侧基的数量和相对位置的调节链。在所有研究过的吲哚喹啉衍生物中，带有7-（氨基烷基）羧酸酯侧链的新型三取代化合物3 d和4 d脱颖而出，是最有希望的化合物。它们显示出较高的G4热稳定性（ΔT m值在17至8°C之间），且G4间的ΔHsp90A > KRas21R≈F21T > c-Kit2的T m趋势，对G4的选择性比双链DNA高10倍，对HCT116癌细胞系（IC 50和IC

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300288

文献信息

• US5741926A
  申请人：——

  公开号：US5741926A

  公开（公告）日：1998-04-21
• Synthesis, G-Quadruplex Stabilisation, Docking Studies, and Effect on Cancer Cells of Indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines with One, Two, or Three Basic Side Chains
  作者：João Lavrado、Pedro M. Borralho、Stephan A. Ohnmacht、Rui E. Castro、Cecília M. P. Rodrigues、Rui Moreira、Daniel J. V. A. dos Santos、Stephen Neidle、Alexandra Paulo

  DOI：10.1002/cmdc.201300288

  日期：2013.8.19

  binding and G4 DNA thermal stabilisation increase with an N5‐methyl or a 7‐carboxylate group and propylamine side chains, whereas selectivity between G4 and duplex DNA appears to be modulated by the number and relative position of basic side chains. From all the indoloquinoline derivatives studied, the novel trisubstituted compounds 3 d and 4 d, bearing a 7‐(aminoalkyl)carboxylate side chain, stand out

  端粒和致癌启动子区域中的G-四链体（G4）DNA结构是癌症治疗的潜在目标，并且已证明G4配体可调节端粒酶活性和癌基因转录。在这里，我们报告了20种吲哚[3,2- b]的合成和G4热稳定作用，通过FRET熔解测定确定]喹啉单，双和三取代有碱性侧链。还进行了分子建模研究，以试图使配体与G4的结合姿势合理化。总体而言，结果表明配体结合和G4 DNA热稳定性随N5-甲基或7-羧基和丙胺侧链而增加，而G4和双链DNA之间的选择性似乎受碱性侧基的数量和相对位置的调节链。在所有研究过的吲哚喹啉衍生物中，带有7-（氨基烷基）羧酸酯侧链的新型三取代化合物3 d和4 d脱颖而出，是最有希望的化合物。它们显示出较高的G4热稳定性（ΔT m值在17至8°C之间），且G4间的ΔHsp90A > KRas21R≈F21T > c-Kit2的T m趋势，对G4的选择性比双链DNA高10倍，对HCT116癌细胞系（IC 50和IC