(9CI)-5-溴-2-(4-氟苯基)-嘧啶 | 183437-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (9CI)-5-溴-2-(4-氟苯基)-嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-fluorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4'-Fluorophenyl)-5-bromopyrimidine
• CAS: 183437-94-7
• 化学式: C₁₀H₆BrFN₂
• 分子量: 253.073
• InChiKey: FACORCJZLZSBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-5-溴-2-(4-氟苯基)-嘧啶 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-戊基-2-(4-氟苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo-2-iodopyrimidine: a novel, useful intermediate in selective palladium-catalysed cross-coupling reactions for efficient convergent syntheses

  摘要：

  描述了一种简单合成新型 5-溴-2-碘嘧啶的方法，并提供了该化合物在选择性钯催化的交叉偶联反应中与多种芳基硼酸和炔基锌的应用实例，以高效合成多种取代的嘧啶化合物。

  DOI：

  10.1039/cc9960002719
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 、 5-溴-2-碘嘧啶 在 C₇₂H₆₃P₆Pd₃⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到(9CI)-5-溴-2-(4-氟苯基)-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯三聚体实现的C-I选择性交叉偶联

  摘要：

  尽管人们越来越关注在催化中利用一种以上金属的协同效应，但除双金属体系外，人们所知甚少。该报告描述了直接进入空气稳定的Pd三聚体的方法，并提供了明确的反应性数据，该数据具有在多卤代芳烃的C-C键形成（芳构化和烷基化）中区分C-1与C-Br键的特权。0和Pd I -Pd I催化剂无法输送。给出了实验和计算反应性数据，包括三聚体激活键的过渡态的第​​一个位置，支持直接的三聚体反应性是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201811380

文献信息

• Pyrimidine compounds
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's a

  公开号：US05986096A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  5-Bromo-2-iodopyrimidine is used to synthesize a range of chemical compounds including liquid crystalline compounds.

  5-溴-2-碘吡啶用于合成一系列化合物，包括液晶化合物。
• Synthesis and characterization of cyclometalated iridium(III) complexes containing pyrimidine-based ligands
  作者：Cing-Fong Lin、Wei-Sheng Huang、Hsien-Hsin Chou、Jiann T. Lin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.011

  日期：2009.8

  New pyrimidine derivatives (pyr) have been synthesized using palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction. These compounds can undergo cyclometalation with iridium trichloride to form bis-cyclometalated iridium complexes, (pyr)(2)Ir(acac) (acac = acetylacetonate; pyr = cyclometalated pyr). The substituents at the both cyclometalated phenyl ring and pyrimidine ring were found to affect both electrochemical and photophysical properties of the complexes. Computation results on these complexes are consistent with the electrochemical and photophysical data. The complexes are green-emitting with good solution quantum yields at similar to 0.30. Light-emitting devices using these complexes as dopants were fabricated, and the device performance at 100 mA/cm(2) are moderate: 9 (17 481 cd/m(2), 4.8%, 18 cd/A, 5.1 lm/W); 10 (18 704 cd/m(2), 4.9%, 18.9 cd/A, 4.7 lm/W); 13 (20 942 cd/m(2), 5.4%, 21.0 cd/A, 6.1 lm/W). (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR DEFENCE

  公开号：EP0817773A2

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5986096A
  申请人：——

  公开号：US5986096A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6121448A
  申请人：——

  公开号：US6121448A

  公开（公告）日：2000-09-19