[(2S,3R)-3-acetyloxy-2,4-dihydroxybutyl] acetate | 438002-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-acetyloxy-2,4-dihydroxybutyl] acetate
• CAS: 438002-99-4
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: SMVRABBPJJXTIS-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,3R,5S,6R)-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-3-phenylmethoxypropanal 、 [(2S,3R)-3-acetyloxy-2,4-dihydroxybutyl] acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(2R,4S,5R)-5-acetyloxy-2-[(2R)-2-[(2S,3R,5S,6R)-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-2-phenylmethoxyethyl]-1,3-dioxan-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  稠合多环醚的分子内自由基环化-闭环复分解方法。西瓜毒素（E）FGH环系统的收敛合成和构象分析。

  摘要：

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。

  DOI：

  10.1021/jo010974p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane-4-methanol 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-acetyloxy-2,4-dihydroxybutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  稠合多环醚的分子内自由基环化-闭环复分解方法。西瓜毒素（E）FGH环系统的收敛合成和构象分析。

  摘要：

  已经开发出一种合成的合成路线，可通往雪茄鱼中毒的致病毒素-雪茄毒素的（E）FGH环系统4。该合成具有会聚偶联形成二恶烷缩醛，苯硫醇二乙基铝或苯硒酸二异丁酯铝的区域选择性缩醛裂解，随后分子内自由基环化以构建氧杂环丁烷环G和闭环易位反应以形成六氢氧肟酮环F的特征。四环模型系统4以两种构象（UP和DOWN构象）的5：1平衡混合物形式存在，其中UP占主导地位。这是第一个说明了对UP构象子比对DOWN构象子的偏好的例证，对天然雪茄毒素的偏好被发现。

  DOI：

  10.1021/jo010974p