1-(2-Diphenylphosphorylethynyl)-2-[4-(2-iodophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene | 1510838-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Diphenylphosphorylethynyl)-2-[4-(2-iodophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 1510838-31-9
• 化学式: C₃₀H₁₈IOP
• 分子量: 552.351
• InChiKey: FAYOSPUPLSNXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  653.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Ethynylphenyl)ethynyl]diphenylphosphine oxide 、 1-(2-Diphenylphosphorylethynyl)-2-[4-(2-iodophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以78%的产率得到1-[4-[2-(2-Diphenylphosphorylethynyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]-2-[2-[2-(2-diphenylphosphorylethynyl)phenyl]ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transformation of Ph₂P(O)-Protected Ethynes: Deprotection Followed by Transition Metal-Catalyzed Coupling

  摘要：

  Ph2P(O)-protected ethynes were successfully transformed to arylethynes in one-pot manner through t-BuOK-catalyzed deprotection followed by Sonogashira coupling with aryl halide. The arylethynes were obtained similarly by Ph2P(O)-deprotection, stannylation of the resulting terminal ethynes, and Migita-Kosugi-Stille coupling. Deprotection followed by intramolecular Eglinton coupling could be carried out in one-pot to provide cyclic butadiynes.

  DOI：

  10.1021/jo402176w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diethynylbenzene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-Diphenylphosphorylethynyl)-2-[4-(2-iodophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transformation of Ph₂P(O)-Protected Ethynes: Deprotection Followed by Transition Metal-Catalyzed Coupling

  摘要：

  Ph2P(O)-protected ethynes were successfully transformed to arylethynes in one-pot manner through t-BuOK-catalyzed deprotection followed by Sonogashira coupling with aryl halide. The arylethynes were obtained similarly by Ph2P(O)-deprotection, stannylation of the resulting terminal ethynes, and Migita-Kosugi-Stille coupling. Deprotection followed by intramolecular Eglinton coupling could be carried out in one-pot to provide cyclic butadiynes.

  DOI：

  10.1021/jo402176w