dimethyl 2,4,6-trimethoxy-5-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzene-1,3-dicarboxylate | 295323-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,4,6-trimethoxy-5-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 295323-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: GTBXTEVWCVSWHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,4,6-trimethoxy-5-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzene-1,3-dicarboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以63%的产率得到dimethyl (3aRS,8aSR)-3a-hydroxy-5,7-dimethoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydrocyclopenta[a]indene-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由三（三甲基甲硅烷基）硅烷-AIBN 或 SmI2 诱导的芳族甲氧基的异常自由基同位取代反应

  摘要：

  虽然具有芳族甲氧基的构象有利的硫代氨基甲酸酯通过用三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）和AIBN处理进行甲氧基的分子内同位取代，但构象灵活或有利的酮很容易通过以下方式环化成五元或六元环用 SmI2 治疗。

  DOI：

  10.1039/b003742g
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxycyclopentene 、 dimethyl 5-bromomethyl-2,4,6-trimethoxybenzene-1,3-dicarboxylate 在 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl 2,4,6-trimethoxy-5-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过ipso取代甲氧基进行的自由基环化：HMPA对sa介导的环化有相当大的影响。

  摘要：

  通过用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN处理构型有利的3-烷基-3-芳基丙烷-1-醇的硫代氨基甲酸酯产生的烷基有效地经受甲氧基的分子内ipso取代，得到相应的环化产物。相比之下，通过Ske（2）通过酮基自由基中间体的处理，构象有利的或灵活的1-芳基烷3或4环很容易环化成五元或六元稠合环。HMPA作​​为助溶剂的添加极大地改变了SmI（2）诱导的反应的环化模式，并且仅形成了对环化产物。这种“ HMPA效应”可以通过HMPA与sa原子的强螯合能力来合理化。

  DOI：

  10.1021/jo0343174