吡螨胺 | 119168-77-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡螨胺
• 中文别名: 心螨立克；N-(4-特丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰胺；N-(4-叔丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰胺；N-(4-特丁苯甲基)-4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰胺；必螨立克
• 英文名称: tebufenpyrad
• 英文别名: N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methylpyrazole-5-carboxamide；N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 119168-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₄ClN₃O
• mdl: MFCD01632408
• 分子量: 333.861
• InChiKey: ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62°
• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1639 (rough estimate)
• 溶解度：
  苯（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• LogP：
  4.610
• 颜色/状态：
  Off-white solid
• 气味：
  Slight aromatic odor
• 蒸汽压力：
  <7.3X10-8 mm Hg at 20 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /hydrogen chloride and nitrogen oxides/.
• 碰撞截面：
  191.25 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  2474
• 稳定性/保质期：
  对兔皮肤无刺激性

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

羟基化是体外使用S9大鼠肝部分和体内中乙基和叔丁基基团的主要反应。随后，这些初始醇被体内氧化成羧酸，并与硫酸盐结合。酰胺键的裂解很少观察到。

Hydroxylations of the ethyl and tert-butyl groups were the predominant reactions both in vitro, using S9 rat liver fraction, and in vivo. Subsequent oxidation of these initial alcohols to carboxylic acids and conjugation of the alcohols with sulfate occurred in vivo.Little cleavage of the amide bond was observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠的新陈代谢研究中，发现24小时内从消化系统中吸收了超过80%的丁苯联苯。该化合物似乎经历了快速而广泛的首过代谢，主要转化为羟基化或羧基化产物，而母化合物在尿液或粪便中出现的量很少。它主要通过粪便排出，占消除的>/=60%；然而，相当一部分在尿液中发现（16-24%）。在处理后的72小时内，超过70%的测试材料或其代谢物被排出，7天内排除了>90%。未观察到母化合物或其代谢物的积累。

The metabolism study in the rat showed that >80% of tebufenpyrad was absorbed from the digestive system within 24 hours. The compound appeared to undergo rapid and extensive first-pass metabolism to primarily hydroxylated or carboxylated products with little of the parent compound appearing in the urine or feces. It was excreted primarily in the feces which accounted for >/=60% of the elimination; however, a significant portion was found in the urine (16-24%). More than 70% of the test material or its metabolites were eliminated within 72 hours of treatment and >90% was eliminated by 7 days. No accumulation of the parent compound or its metabolites was noted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在雄性大鼠中发现了测试物质在代谢分布上的轻微性别差异，雄性大鼠相对更多地排泄羧酸代谢物，而雌性大鼠倾向于更多地排泄硫酸结合物。

A slight sex-specific difference in the metabolic disposition of the test material was found with male rats excreting more of the carboxylic acid metabolite on a relative basis while females tended to excrete more of the sulfate conjugate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

代谢物是N-[4-(1-羟甲基-1-甲基乙基)苄基]-4-氯-3-(1-羟乙基)-1-甲基吡唑-5-甲酰胺。

Metabolite is N-[4-(1-hydroxymethyl-1-methylethyl)benzyl]-4-chloro-3-(1-hydroxyethyl)-1-methylpyrazole-5- carboxamide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用大鼠肝脏匀浆9000 x g上清液体外系统以及大鼠体内系统中形成的未标记和吡唑-3-14C-标记的tebufenpyrad的代谢物，N-(4-叔丁基苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰胺，已被鉴定。在体外系统中，主要代谢物是N-(4-叔丁基苄基)-4-氯-3-(1-羟基乙基)-1-甲基吡唑-5-甲酰胺...和N-(4-(1-羧基-1-甲基乙基)苄基)-4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酰胺...在体内系统中，主要代谢物是N-(4-(1-羧基-1-甲基乙基)苄基)-4-氯-3-(1-羟基乙基)-1-甲基吡唑-5-甲酰胺，它主要通过尿液排出。

Metabolites of unlabeled and pyrazole-3-14C-labeled tebufenpyrad, N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methylpyrazole-5-carboxamide, formed in the in vitro system using 9000 x g supernatant of rat liver homogenate and in vivo system of rats were identified. In the in vitro system, the major metabolites were N-(4-tert-butylbenzyl)-4-chloro-3-(1-hydroxyethyl)-1-methylpyrazole-5-carboxamide ... and N-(4-(1-carboxy-1-methylethyl)benzyl)-4-chloro-3-ethyl-1-methylpyrazole-5-carboxamide ... In the in vivo system, the major metabolite was N(4-(1-carboxy-1-methylethyl)benzyl)-4-chloro- 3 -(1-hydroxyethyl)- 1-methylpyrazole- 5 -carboxamide, which was mainly excreted in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：有致癌性的提示性证据，但不足以评估对人类致癌的可能性

Cancer Classification: Suggestive Evidence of Carcinogenicity, but Not Sufficient to Assess Human Carcinogenic Potential

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 2,660毫克/立方米

LC50 (rat) = 2,660 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠的新陈代谢研究中，发现24小时内从消化系统中吸收了超过80%的丁苯联苯。该化合物似乎经历了快速而广泛的首过代谢，主要转化为羟基化或羧基化产物，而母化合物在尿液或粪便中出现的量很少。它主要通过粪便排出，占消除的>/=60%；然而，相当一部分在尿液中发现（16-24%）。在处理后的72小时内，超过70%的测试材料或其代谢物被排出，7天内排除了>90%。母化合物或其代谢物没有出现积累现象。

The metabolism study in the rat showed that >80% of tebufenpyrad was absorbed from the digestive system within 24 hours. The compound appeared to undergo rapid and extensive first-pass metabolism to primarily hydroxylated or carboxylated products with little of the parent compound appearing in the urine or feces. It was excreted primarily in the feces which accounted for >/=60% of the elimination; however, a significant portion was found in the urine (16-24%). More than 70% of the test material or its metabolites were eliminated within 72 hours of treatment and >90% was eliminated by 7 days. No accumulation of the parent compound or its metabolites was noted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...鱼类暴露于14C-tebufenpyrad处理水(1.2微克/升)28天，随后是14天的排除期。14C的生物浓缩因子(BCFs)在暴露7天内达到稳态平台，其最大BCF为864。高效液相色谱分析显示，全鱼中<4%的14C是tebufenpyrad，使得最大BCF为29。胆囊胆汁中含有14C的最高浓度，其次是胃肠道内容物和肝脏胰腺。胆汁中没有检测到tebufenpyrad。

...Fish were exposed to 14C-tebufenpyrad treated water (1.2 ug/L) for 28 days, followed by 14 days period for deputation. Bioconcentration factors (BCFs) of 14C reached a steady-state plateau within 7 days of exposure and its maximum BCF was 864. HPLC analysis showed that <4% of the 14C in whole fish was tebufenpyrad to give the maximum BCF of 29. Gall bladder bile contained the highest concentration of 14C, followed by gastrointestinal tract with the contents and liepatopancreas. Tebufenpyrad was not detected in the bile.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199012
• 危险品运输编号：
  2588
• RTECS号：
  UQ6276400
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

吡螨胺 基本信息

吡螨胺是一种高效、快速的新型酰胺类杀螨剂，由日本三菱公司和美国氰胺公司共同研发成功。对各种螨类和发育全过程均有速效和高效特性，持效期长，并且与三氯杀螨醇、苯丁锡、噻螨酮等无交互抗性。其毒性低，无内吸性但具有渗透性，选择性强。推荐剂量下（25～200mgAI/L）对大多数农作物无药害。

作用机理

吡螨胺是一种专性杀螨剂，属于昆虫线粒体呼吸抑制剂，在位点Ⅰ处抑制电子传递，并不对昆虫体内的生物胺或乙酰胆碱受体发挥作用。其生理药效迅速，对红蜘蛛卵、成螨效果均好，持效期可达40天以上，有一定耐雨水冲刷能力。

使用方法

1. 果树螨类：以50～200mg AI/L剂量防治苹果、梨、桃和扁桃上的害螨。
2. 茶树叶螨：以33～200mg AI/L剂量防治茶树的神泽叶螨。
3. 蔬菜螨类：以25～200mg AI/L剂量防治各种蔬菜上的螨类，如棉叶螨、红蜘蛛等。
4. 其他作物：对蚜虫、叶蝉、粉虱等半翅目害虫也有一定防效。

物理化学性质

吡螨胺为白色结晶，熔点61～62℃。能溶于丙酮、甲醇、氯仿、乙腈、苯等多种有机溶剂；在水中的溶解度为2.8mg/L，分配系数（正辛醇/水）为4.61，在pH值3～11时可在水中稳定1个月。

生产方法

吡螨胺的生产过程包括多个步骤：草酸二乙酯与丁酮反应生成丙酰丙酮酸乙酯；再经过环合、甲基化、氯化硫酰处理等步骤，最终制得产品。

安全性

吡螨胺属于中毒级别农药。急性毒性方面，口服-大鼠LD50为595毫克/公斤；吸入-大鼠LC50为2660毫克/立方米。眼睛刺激数据：兔眼100毫克重度刺激。可燃时分解有毒氯化氢、氮氧化物气体。

储存与运输

应低温库房储存，通风干燥，并保持适宜的温度和湿度以确保药品质量。在火灾情况下使用水、二氧化碳、泡沫或沙土进行灭火。

以上是对吡螨胺的相关信息概述。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙虫腈 、 氟虫腈 、 吡螨胺 、 唑虫酰胺 、 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[[(E)-(3-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl]amino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile 生成 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-acetyl-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  LAYERED WOOD COMPOSITES

  摘要：

  一种制备复合产品的方法，以及该复合产品。该复合产品包括至少两层。其中至少一层为木材或其他含纤维素材料。该过程包括在将层压成复合产品之前、期间或之后分别处理各层。

  公开号：

  US20090239090A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰氯 、 4-叔-丁基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.14h， 以95.8%的产率得到吡螨胺
  参考文献：
  名称：

  一种利用微反应器制备吡唑酰胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用微反应器制备吡唑酰胺类化合物的方法，具体公开了将将式(A)所示化合物溶于有机溶剂得到的溶液与式(B)所示化合物溶于有机溶剂得到的溶液通过微混合器混合后输入到微通道反应器内进行反应，反应液经后处理制备得到式(C)所示吡唑酰胺类化合物。本发明的技术方案通过采用微通道反应装置，有效提高了传质和传热效率，能有效加快反应速率，极大的缩短了反应时间，使生产效率得到提升；能够连续化生产操作，提高了产品质量稳定性，设备集成度高，可以减少占地空间；无需额外加入缚酸剂，产品后处理简单、无废盐产生，产品产率高、纯度高，安全环保。

  公开号：

  CN111253313B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图