5-cyano-2-methylthio-4-phenylpyrimidine | 89079-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-2-methylthio-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 2-(Methylsulfanyl)-4-phenylpyrimidine-5-carbonitrile；2-methylsulfanyl-4-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 89079-61-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• 分子量: 227.29
• InChiKey: KGHUHRQINPEYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-methylthio-4-phenylpyrimidine 在 水 、 氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到5-cyano-2-methylsulfonyl-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Rise, Frode; Ongstad, Leif; Gacek, Michel, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 7, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-腈 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 5-cyano-2-methylthio-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Rise, Frode; Ongstad, Leif; Gacek, Michel, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 7, p. 613 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RISE, F.;ONGSTAD, L.;GACEK, M.;UNDHEIM, K., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 7, 613-615
  作者：RISE, F.、ONGSTAD, L.、GACEK, M.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4929726A
  申请人：——

  公开号：US4929726A

  公开（公告）日：1990-05-29
• US4963676A
  申请人：——

  公开号：US4963676A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5304647A
  申请人：——

  公开号：US5304647A

  公开（公告）日：1994-04-19
• [EN] NOVEL DIAZINES AND THEIR METHOD OF PREPARATION
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY FOUNDATION, INC.

  公开号：WO1989007599A2

  公开（公告）日：1989-08-24

  (EN) A method of preparation of substituted halogenodiazines which are useful as intermediates in the synthesis of novel unfused heterobicyclic compounds, and the products thereof. The reaction consists of the addition of an organolithium reagent to a halogenodiazine with subsequent dehydrogenation of the addition product. The reaction takes place in one reaction vessel, without isolation of the substituted halogenodihydrodiazine intermediate. The reactions proceed at moderate temperature and in a short amount of time, which decreases the probability of side reactions and increases yield. Furthermore, the workup step is conducted under two-phase conditions to prevent hydrolysis of the substituted halogenodiazine to a substituted hydroxydiazine. The method is easy, efficient and results in a high yield of product. The substituted halogenodiazines are used as intermediates in the synthesis of novel unfused heterobiocyclic compounds containing an aromatic moiety, diazine, and another aromatic moiety, such as thiophene, benzene, or naphthalene, which have biological activity.(FR) On a mis au point un procédé de préparation d'halogénodiazines substituées utiles comme intermédiaires dans la synthèse de nouveaux composés hétérobicycliques non fusionnés, ainsi que de leurs produits. La réaction consiste en l'addition d'un réactif d'organolithium à une halogénodiazine avec déshydrogénation ultérieure du produit d'addition. La réaction a lieu dans un récipient de réaction, sans isolation de l'intermédiaire d'halogénodihydrodiazine substitué. Les réactions se déroulent à température modérée et dans de courts laps de temps, ce qui diminue la probabilité de réactions secondaires et augmente le rendement. En outre l'étape d'exécution est conduite en deux phases afin d'empêcher l'hydrolyse de l'halogénodiazine substituée en une hydroxydiazine substituée. Le procédé est simple, efficace, et a pour résultat un produit à haut rendement. On utilise les halogénodiazines substituées comme intermédiaires dans la synthése de nouveaux composés hétérobicycliques non fusionnés, contenant une fraction aromatique, de la diazine, ainsi qu'une autre fraction aromatique telle que du thiophène ou du naphtalène, qui ont une activité biologique.