methyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(2,3-dibromopropyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate | 473913-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(2,3-dibromopropyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• CAS: 473913-06-3
• 化学式: C₁₃H₂₀Br₂O₆
• 分子量: 432.106
• InChiKey: WUXHQOCTROOBLR-KQEVWFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(2,3-dibromopropyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (3aS,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A(3) 腺苷受体激活的结构决定因素：激动剂/拮抗剂边界处的核苷配体。

  摘要：

  人类A(3) 腺苷受体(AR) 的诱变表明某些氨基酸残基对配体结合和激活过程的贡献不同。在这里，我们证明了各种腺苷修饰，包括腺嘌呤取代和核糖环约束，也对这些过程有不同的贡献。比较了配体对表达 A(3)AR 和受体结合的完整 CHO 细胞中环 AMP 产生的影响。值得注意的是，单独的简单 2-氟基团或 2-氯与 N(6)-取代结合显着降低了腺苷衍生物的功效，甚至将激动剂转化为拮抗剂。其他增加亲和力的替代物，包括 N(6)-(3-iodobenzyl) 4 和 (Northern)-methanocarba 15，也降低了疗效，除了与灵活的 5'-脲酰胺结合使用。2-Cl-N(6)-(3-iodobenzyl) 衍生物，在(N)-methanocarba （即，Northern 构象） 和核苷系列18 和5，分别是有效的拮抗剂，几乎没有残留的激动作用。分别合成了核苷和 (N)-methanocarba

  DOI：

  10.1021/jm020211+
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopenten-1-one 在 吡啶 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (3aS,4S,6R,6aR)-4-(2,3-dibromopropyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A(3) 腺苷受体激活的结构决定因素：激动剂/拮抗剂边界处的核苷配体。

  摘要：

  人类A(3) 腺苷受体(AR) 的诱变表明某些氨基酸残基对配体结合和激活过程的贡献不同。在这里，我们证明了各种腺苷修饰，包括腺嘌呤取代和核糖环约束，也对这些过程有不同的贡献。比较了配体对表达 A(3)AR 和受体结合的完整 CHO 细胞中环 AMP 产生的影响。值得注意的是，单独的简单 2-氟基团或 2-氯与 N(6)-取代结合显着降低了腺苷衍生物的功效，甚至将激动剂转化为拮抗剂。其他增加亲和力的替代物，包括 N(6)-(3-iodobenzyl) 4 和 (Northern)-methanocarba 15，也降低了疗效，除了与灵活的 5'-脲酰胺结合使用。2-Cl-N(6)-(3-iodobenzyl) 衍生物，在(N)-methanocarba （即，Northern 构象） 和核苷系列18 和5，分别是有效的拮抗剂，几乎没有残留的激动作用。分别合成了核苷和 (N)-methanocarba

  DOI：

  10.1021/jm020211+

文献信息

• Structural Determinants of A₃ Adenosine Receptor Activation:  Nucleoside Ligands at the Agonist/Antagonist Boundary
  作者：Zhan-Guo Gao、Soo-Kyung Kim、Thibaud Biadatti、Wangzhong Chen、Kyeong Lee、Dov Barak、Seong Gon Kim、Carl R. Johnson、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm020211+

  日期：2002.9.1

  Trp243 (6.48) side chain, involved in recognition of the classical (nonnucleoside) A(3)AR antagonists but not adenosine-derived ligands, displayed a characteristic movement exclusively upon docking of agonists. Thus, A(3)AR activation appeared to require flexibility at the 5'- and 3'-positions, which was diminished in (N)-methanocarba, spiro, and epoxide analogues, and was characteristic of ribose interactions

  人类A(3) 腺苷受体(AR) 的诱变表明某些氨基酸残基对配体结合和激活过程的贡献不同。在这里，我们证明了各种腺苷修饰，包括腺嘌呤取代和核糖环约束，也对这些过程有不同的贡献。比较了配体对表达 A(3)AR 和受体结合的完整 CHO 细胞中环 AMP 产生的影响。值得注意的是，单独的简单 2-氟基团或 2-氯与 N(6)-取代结合显着降低了腺苷衍生物的功效，甚至将激动剂转化为拮抗剂。其他增加亲和力的替代物，包括 N(6)-(3-iodobenzyl) 4 和 (Northern)-methanocarba 15，也降低了疗效，除了与灵活的 5'-脲酰胺结合使用。2-Cl-N(6)-(3-iodobenzyl) 衍生物，在(N)-methanocarba （即，Northern 构象） 和核苷系列18 和5，分别是有效的拮抗剂，几乎没有残留的激动作用。分别合成了核苷和 (N)-methanocarba