2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[5-(methylphenylamino)pentyl]- | 2126900-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[5-(methylphenylamino)pentyl]-
• 英文别名: 3-[5-(N-methylanilino)pentyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 2126900-01-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: HFAWXUBYQQANNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(methyl(phenyl)amino)-5-oxopentanoic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[5-(methylphenylamino)pentyl]-
  参考文献：
  名称：

  3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚衍生物的合成及其对神经元细胞死亡的影响

  摘要：

  通过以下两种途径之一合成了新型3- [4-（二甲基氨基）苯基]烷基-2-氧吲哚类似物：（1）羟吲哚与（4-二甲基氨基）肉桂醛加氢的Knoevenagel缩合序列，或（2 ）用[（4-二甲基氨基）苯基]烷基卤化物对羟吲哚二价阴离子进行烷基化。随后通过基于阴离子的方法在羟吲哚骨架的C-3和/或N-1处进行烷基化，为结构-活性关系研究提供了额外的取代衍生物。通过乳酸脱氢酶测定评估它们对氧化应激诱导的神经元细胞死亡的影响。烷基链长为2-4的化合物可显着抑制神经元细胞死亡。通过用极性较小的基团取代，活性没有发生显着变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.005