2-(benzylsulfinyl)ethanol | 60506-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfinyl)ethanol
• 英文别名: Benzylsulfinylethanol；2-benzylsulfinylethanol
• CAS: 60506-94-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: BFKQSRCZYKNQER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfinyl)ethanol 在 氢化铝 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2-苄硫基乙醇
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Efficient Method for the Reduction of Sulfoxides into Sulfides with an Al-NiCl₂·6H₂O System

  摘要：

  据观察，烷基芳基和二烷基硫醚可在 Al-NiCl2-6H2O 系统中方便快捷地转化为相应的硫化物，而且产量很高。在这些反应条件下，酮类化合物不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836048
• 作为产物：
  描述：

  2-苄硫基乙醇 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到2-(benzylsulfinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  固定在纳米纤维素上的铜纳米颗粒：一种用于控制和选择性氧化硫化物和醇的新型高效多相催化剂

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了固定在纳米纤维素上的低金属负载铜纳米粒子的多功能性，用于在室温下使用绿色氧化剂将硫化物可控地选择性氧化为亚砜，并将伯醇氧化为醛。芳族、脂肪族和杂环硫化物以高产率氧化成相应的亚砜，而不会形成过度氧化的砜。类似地，苄醇、烯丙基醇和脂肪醇被选择性氧化成醛，没有痕量的羧酸，产率非常好。

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2615-x

文献信息

• Sodium sulfate–hydrogen peroxide–sodium chloride adduct: selective protocol for the oxidative bromination, iodination and temperature dependent oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones
  作者：Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c8nj06038j

  日期：——

  chemoselectivity for monobromination. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones has also been studied and good to excellent yields of the desired products were obtained. Acetic acid was found to be the solvent of choice for these reactions. This simple method represents an ecologically benign and alternative pathway for the oxidative halogenation of anilines and the oxidation of sulfides to

  已经开发了在温和条件下使用包封的过氧化氢作为氧化剂对未保护的芳族伯胺进行区域选择性溴化和碘化的方法，其中溴化钾（KBr）和碘化钾（KI）分别用作溴化剂和碘化剂。加合物不仅显示出对位或邻位的区域选择性-异构体，但对单溴化反应也具有显着的化学选择性。还研究了将硫化物选择性氧化为亚砜和砜的方法，获得了所需产品的良好或优异的收率。发现乙酸是这些反应的选择溶剂。这种简单的方法代表了苯胺的氧化卤化和硫化物氧化为亚砜和砜的生态友好的替代途径。
• Gold(III) catalyzed oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid under phase-transfer conditions: a new synthesis of sulfoxides
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Natile、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91563-7

  日期：1983.1

  Gold(III) halides catalyze the oxidation of sulfides to sulfoxides in a phase-transfer process. The organic sulfides, dissolved in nitromethane, are treated with (Bu4N+AuCl4−) in catalytic amount and aqueous nitric acid which acts as oxidant. The oxidation of the thio-group is selective and can be carried out also in the presence of other oxidizable groups, such as vinyl, tertiary amino, hydroxy, diol

  卤化金（III）在相转移过程中催化硫化物氧化为亚砜。所述有机硫化物，溶解在硝基甲烷，都与（BU处理4 Ñ + AUCL 4 -在催化量的硝酸水溶液用作氧化剂）。硫基的氧化是选择性的，并且也可以在其他可氧化基团如乙烯基，叔氨基，羟基，二醇等保持不变的情况下进行。此外，在不对称的二硫化物的情况下，该反应是区域特异性的，导致形成单个单亚砜。
• Versatile catalysis of “natural extract”: oxidation of sulfides and alcohols and ipso-hydroxylation of arylboronic acids
  作者：Apurba Dutta、Abdul Aziz Ali、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s13738-019-01707-1

  日期：2019.11

  In the present work, we have described the versatile applications of naturally available inexpensive citrous lemon juice as biocatalyst for controlled oxidation of sulfides and alcohols and ipso-hydroxylation of arylboronic acids using 30% H2O2 as a green oxidant. A series of structurally divergent sulfides and benzyl alcohols were oxidized to their corresponding sulfoxides and aldehydes, respectively, with good-to-excellent yields. Similarly, aryl and heteroaryl boronic acids were rapidly, often within minutes, transformed to their corresponding phenols at room temperature.

  在本研究中，我们描述了天然便宜的柠檬汁作为生物催化剂在硫化物和醇的受控氧化及芳基硼酸的ipso-羟基化中的多种应用，使用30%的H2O2作为绿色氧化剂。一系列结构各异的硫化物和苄醇被氧化成相应的亚硫酸盐和醛，产率良好至优秀。类似地，芳基和杂芳基硼酸在室温下迅速（通常在几分钟内）转化为相应的酚。
• Chemoselective sulfoxidation by H2O2 or HNO3 using a phosphate impregnated titania catalyst
  作者：Saitanya K. Bharadwaj、Susanda N. Sharma、Sahid Hussain、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.106

  日期：2009.7

  compounds have been selectively oxidized to the corresponding sulfoxides by either H2O2 or HNO3 using a newly developed solid acid catalyst composed of 84.5% of TiO2 and 15.5% of [Ti4H11(PO4)9]·nH2O (n = 1–4). The chemoselective oxidation of sulfides in the presence of vulnerable groups such as –CN, –CC–, –CHO, or –OH, as well as sulfoxidation of substrates like benzothiazole, glycosyl sulfide, and dibenzothiophenes

  使用由84.5％的TiO 2和15.5％的[Ti 4 H 11（PO 4）9组成的新开发的固体酸催化剂，已通过H 2 O 2或HNO 3将多种有机硫化合物选择性地氧化为相应的亚砜。]· n H 2 O（n  = 1-4）。在易碎基团（例如-CN，-C）存在下，硫化物的化学选择性氧化C –，– CHO或–OH以及底物（如苯并噻唑，糖基硫醚和二苯并噻吩）的亚硫酸化是该协议的一些重要属性。在目前的实验条件下，硝酸比过氧化氢具有相对更好的选择性。
• Borax-Catalyzed and pH-Controlled Selective Oxidation of Organic Sulfides by H₂O₂: An Environmentally Clean Protocol
  作者：Sahid Hussain、Saitanya K. Bharadwaj、Ravindra Pandey、Mihir K. Chaudhuri

  DOI：10.1002/ejoc.200900265

  日期：2009.7

  The selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones was achieved in high yields at room temperature with borax as a recyclable catalyst and H2O2 as the terminal oxidant by varying the pH of the reaction medium. The borax/H2O2 system can chemoselectively oxidize alkyl and aryl sulfides in the presence of oxidation-prone functional groups such as C=C, –CN, and –OH.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  通过改变反应介质的 pH 值，使用硼砂作为可回收催化剂和 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下以高产率实现硫化物选择性氧化为亚砜和砜。硼砂/H2O2 系统可以在 C=C、–CN 和 –OH 等易氧化官能团的存在下化学选择性地氧化烷基和芳基硫化物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2009)