[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-aminoimidazol-1-yl)-2-deuterio-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | 785816-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-aminoimidazol-1-yl)-2-deuterio-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 785816-21-9
• 化学式: C₈H₁₄N₃O₇P
• 分子量: 296.181
• InChiKey: PDACUKOKVHBVHJ-BBRIEGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-aminoimidazol-1-yl)-2-deuterio-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 hydroxybenzimidazole synthase 、 连二亚硫酸盐 作用下， 反应 1.0h， 生成 、 脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑核苷酸形成厌氧 5-羟基苯并咪唑：硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉点

  摘要：

  细菌硫胺嘧啶合酶 (thiC) 的比较基因组学揭示了 thiC (bzaF) 的旁系同源物与厌氧维生素 B12 生物合成基因聚集在一起。在此，我们证明 BzaF 是一种自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶，可催化氨基咪唑核苷酸 (AIR) 显着转化为 5-羟基苯并咪唑 (5-HBI)。我们确定了关键产物原子的起源并提出了反应机制。这些研究代表了解决厌氧维生素 B12 组装中长期存在的问题的第一步，并揭示了硫胺素和维生素 B12 生物合成的意外交叉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03576
• 作为产物：
  描述：

  [4'-²H]-5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 四氯三氧化二磷 作用下， 以 间甲酚 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-aminoimidazol-1-yl)-2-deuterio-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  硫胺素生物合成中的“激进之舞”：细菌羟甲基嘧啶磷酸合酶的机理分析

  摘要：

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003419
• 作为试剂：
  描述：

  S-(5’-腺苷基)-L-氯化蛋氨酸 在 recombinant Caulobacter crescentus ThiC 、 recombinant flavodoxin reductase 、 recombinant flavodoxin 、 [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-aminoimidazol-1-yl)-2-deuterio-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 16.0h， 生成 [5'-²H]-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  硫胺素生物合成中的“激进之舞”：细菌羟甲基嘧啶磷酸合酶的机理分析

  摘要：

  ThiC 的棘手问题：羟甲基嘧啶磷酸 (HMP-P) 合酶 (ThiC) 催化初级代谢中最复杂的重排反应之一。氘化实验表明，在还原条件下，在氨基咪唑核糖核苷酸的存在下，在 ThiC 活性位点产生的 5'-脱氧腺苷自由基直接与底物反应并进行两次迭代氢原子提取事件以催化这种重排（参见方案；SAM = S-腺苷甲硫氨酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003419