sodium dodecyl sulfate | 29537-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium dodecyl sulfate
• 英文别名: Natriumdodecansulfinat；sodium dodecanesulfinate；sodium dodecylsulfinate；Sodium;1-sulfinatododecane
• CAS: 29537-99-3
• 化学式: C₁₂H₂₅O₂S*Na
• 分子量: 256.385
• InChiKey: IGDIAHAWKFKHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dodecyl sulfate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-azido-2-(dodecylsulfonyl)-9-heptyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  磺酰基基团舞蹈：合成6-叠氮基-2-磺酰基嘌呤衍生物的工具。

  摘要：

  当用叠氮化钠处理时，用9-取代的2-氯-6-磺酰基嘌呤可提供61-83％产率的6-叠氮基-2-磺酰基嘌呤衍生物。在优化的反应条件下，以一锅法获得标题化合物，该过程涉及用选定的亚磺酸钠和叠氮化钠依次处理2,6-二氯嘌呤。磺酰基基团的跳动（官能团交换）是由SNAr反应级联产生的，叠氮基甲亚胺-四唑（叠氮化物-四唑）互变异构平衡促进了这种反应。作为四唑嘌呤互变异构体的迈森海默型中间体的形成受到包括15N NMR在内的各种光谱方法的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03518

文献信息

• Darstellung von α-Amidoalkylsulfonen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19823150502

  日期：——

  Die Titelverbindungen 3, 5, 7, 9 und 11 werden aus aliphatischen Sulfinsäuren 1 durch Reaktion mit Aldehyden 2 und Amiden, durch Kondensation mit Amidalen 4 oder Amid‐Mannich‐Basen 6 und 8 und durch Reaktion mit α‐Halogenmethylamiden 10 dargestellt.

  标题化合物 3、5、7、9 和 11 由脂肪族亚磺酸 1 通过与醛 2 和酰胺反应，通过与酰胺 4 或酰胺曼尼希碱 6 和 8 缩合以及通过与 α-卤代甲基酰胺 10 反应制备。
• Reaction of Rifamycins with Sodium Sulfinates
  作者：Masahiro Taguchi、Norio Aikawa、Kenzaburo Yoshida、Mikiya Kitamura、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2425

  日期：1988.7

  The reaction of rifamycin S and the quinonic 3-(hydrazonomethyl)rifamycin derivatives with sodium sulfinates under neutral conditions were found to afford the hydroquinone-type 4-O-sulfonyl derivatives of rifamycin. 3-Amino-4-deoxo-4-iminorifamycin S also gave rise to the hydroquinone-type 4-deoxy-4-sulfonylamino derivatives of rifamycin when treated with sodium sulfinates. Under acidic conditions, rifamycin S and 3-bromorifamycin S produced the hydroquinone- and quinone-type 3-sulfonyl derivatives of rifamycin, respectively, by reactions with sodium sulfinates. Some of sodium salts of 4-O-sulfonylrifamycin SV derivatives afforded rifamycin S and sodium sulfinates and/or sodium sulfonates when heated in AcOEt.

  在中性条件下，利福霉素 S 和喹诺酮 3-(肼甲基)利福霉素衍生物与亚硫酸钠反应，生成了对苯二酚型 4-O 磺酰基利福霉素衍生物。3-Amino-4-deoxo-4-iminorifamycin S 经亚硫酸钠处理后，也可生成对苯二酚型 4-脱氧-4-磺酰氨基利福霉素衍生物。在酸性条件下，利福霉素 S 和 3-溴利福霉素 S 与亚硫酸钠反应，分别生成对苯二酚型和醌型 3-磺酰基利福霉素衍生物。在 AcOEt 中加热时，4-O-磺酰基利福霉素 SV 衍生物的一些钠盐可生成利福霉素 S 和硫酸钠和/或磺酸钠。
• Regioselective quinazoline C2 modifications through the azide–tetrazole tautomeric equilibrium
  作者：Dāgs Dāvis Līpiņš、Andris Jeminejs、Una Ušacka、Anatoly Mishnev、Māris Turks、Irina Novosjolova

  DOI：10.3762/bjoc.20.61

  日期：——

  lines undergo functional group swap when treated with an azide nucleophile: 1) the azide replaces the sulfonyl group at the C4 position; 2) the intrinsic azide–tetrazole tautomeric equilibrium directs the nucleofugal sulfinate from the first step to replace chloride at the C2 position. This transformation is effective with quinazolines bearing electron-rich substituents. Therefore, the title transformations

   抽象的 当用叠氮化物亲核试剂处理时，2-氯-4-磺酰基喹唑啉会发生官能团交换：1) 叠氮化物取代 C4 位的磺酰基； 2) 内在的叠氮化物-四唑互变异构平衡引导第一步中的离核亚磺酸盐取代 C2 位处的氯化物。这种转变对于带有富电子取代基的喹唑啉是有效的。因此，标题转换在 6,7-二甲氧基喹唑啉核心上得到证实，该核心存在于药物活性物质中。通过进一步的C2选择性SN Ar反应和叠氮化物还原，将获得的4-叠氮基-6,7-二甲氧基-2-磺酰基喹唑啉转化为α1-肾上腺素受体阻滞剂特拉唑嗪和哌唑嗪，展示了该方法的应用。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 675–683. doi:10.3762/bjoc.20.61
• Nucleophilic Substitution of Phthalimidomethyl Alkyl Sulfones. A New Convenient Synthesis of Sodium Alkanesulfinates
  作者：Makoto UCHINO、Kunio SUZUKI、Minoru SEKIYA

  DOI：10.1055/s-1977-24584

  日期：——
• Sulfonyl Group Dance: A Tool for the Synthesis of 6-Azido-2-sulfonylpurine Derivatives
  作者：Ja̅nis Miķelis Zaķis、Kristers Ozols、Irina Novosjolova、Reinis Vilšķe̅rsts、Anatoly Mishnev、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03518

  日期：2020.4.3

  6-azido-2-sulfonylpurine derivatives with 61-83% yields when treated with sodium azide. Under optimized reaction conditions, the title compounds are obtained in a one-pot process, which involves a sequential treatment of 2,6-dichloropurines with a selected sodium sulfinate and sodium azide. Such a sulfonyl group dance (functional group swap) results from a cascade of SNAr reactions, which are facilitated

  当用叠氮化钠处理时，用9-取代的2-氯-6-磺酰基嘌呤可提供61-83％产率的6-叠氮基-2-磺酰基嘌呤衍生物。在优化的反应条件下，以一锅法获得标题化合物，该过程涉及用选定的亚磺酸钠和叠氮化钠依次处理2,6-二氯嘌呤。磺酰基基团的跳动（官能团交换）是由SNAr反应级联产生的，叠氮基甲亚胺-四唑（叠氮化物-四唑）互变异构平衡促进了这种反应。作为四唑嘌呤互变异构体的迈森海默型中间体的形成受到包括15N NMR在内的各种光谱方法的支持。