p-Dimethylaminocinnamoyl triazole | 150020-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Dimethylaminocinnamoyl triazole
• 英文别名: 1-<1-oxo-3-<4-(dimethylamino)phenyl>-2-propenyl>-1H-1,2,4-triazole；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 150020-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O
• 分子量: 242.28
• InChiKey: JSVUWAPFQNIRTO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Hydroxyretinal 、 p-Dimethylaminocinnamoyl triazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Dimethylamino-phenyl)-acrylic acid (R)-3-((1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-9-oxo-nona-1,3,5,7-tetraenyl)-2,4,4-trimethyl-cyclohex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and Related Compounds. Part 16. Synthesis of (+)-(4S)- and (-)-(4R)-(11Z)-4-Hydroxyretinals and Determination of the Absolute Stereochemistry of a Visual Pigment Chromophore in the Firefly Squid, Watasenia scintillans

  摘要：

  First syntheses of(+)-(4S)- and (-)-(4R)-(11Z)-4-hydroxyretinals (4-OH-RALs) (4a and 4b) were accomplished from (4S)- and (4R)-4-hydroxy-beta-ionones, respectively, to determine the absolute configuration of a visual pigment chromophore in Watasenia scintillans, which has been isolated as a new chromophore in the animal kingdom. The CD spectra of the native chromophore and its anti-oxime agreed with those of synthetic (4R)-compounds. Application of the CD exciton chirality method to the p-(dimethylamino)cinnamate of (4R)-4-OH-RAL also established the absolute configuration of the native chromophore as 4b.

  DOI：

  10.1021/jo00102a014
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲基氨基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到p-Dimethylaminocinnamoyl triazole
  参考文献：
  名称：

  190 种化合物对 SARS-CoV-2 Mpro 蛋白的抑制作用：分子对接相互作用

  摘要：

  自 2019 年首次爆发以来，COVID-19 已造成许多人死亡。疫苗的成功减轻了世界各地医疗系统的负担。然而，人群的依从性和严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）变种的出现仍然是一项艰巨的任务。此外，新批准的药物在副作用和药物干扰方面存在一些局限性，凸显了寻找针对 SARS-CoV-2 的新型抗病毒药物的重要性。SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )代表了寻找新候选药物的多功能靶点，因为它在负责病毒复制的蛋白水解活动中发挥着重要作用。在这项工作中，在体外筛选了一系列 190 种化合物（包括 27 种天然化合物和 163 种合成化合物）对 SARS-CoV-2 M pro 的抑制作用。25 种化合物抑制 M pro，抑制常数值 ( K i ) 在 23.2 至 241 µM 之间。其中，缩氨基硫脲衍生物是最活跃的化合物。使用 M pro的蛋白质数据库 ID 5RG1、5RG2

  DOI：

  10.1002/ardp.202300207

文献信息

• Cai, Guolin; Bozhkova, Nina; Odingo, Joshua, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 16, p. 7192 - 7198
  作者：Cai, Guolin、Bozhkova, Nina、Odingo, Joshua、Berova, Nikolina、Nakanishi, Koji

  DOI：——

  日期：——