1-((4-bromophenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 823814-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-((4-bromophenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-((4-Bromophenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 823814-01-3
• 化学式: C₂₃H₁₈BrN
• 分子量: 388.307
• InChiKey: FPQLMVNLVDVRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 4-二甲氨基苯甲酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-((4-bromophenyl)ethynyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Metal-free polyporphyrin based photocatalysts for the functionalization of C(sp³)–H bonds in water

  摘要：

  使用不溶性的多吡咯或水分散的纳米多吡咯，可以在温和条件下在水中实现C(sp³)–H键的可见光诱导的官能化。

  DOI：

  10.1039/d2cc04352a

文献信息

• Electrocatalytic C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling in continuous flow through TEMPO/copper relay catalysis
  作者：Bin Guo、Hai-Chao Xu

  DOI：10.3762/bjoc.17.178

  日期：——

  Electrocatalytic dehydrogenative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling of tetrahydroisoquinolines with terminal alkynes has been achieved in a continuous-flow microreactor through 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl (TEMPO)/copper relay catalysis. The reaction is easily scalable and requires low concentration of supporting electrolyte and no external chemical oxidants or ligands, providing straightforward and sustainable access to 2-functionalized tetrahydroisoquinolines.

  已实现通过2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）/铜中继催化，在连续流微反应器中进行四氢异喹啉与末端炔烃的电催化脱氢C(sp3)–H/C(sp)–H交叉偶联。该反应易于扩展规模，需要低浓度的支持电解质，无需外部化学氧化剂或配体，可直接且可持续地获得2-官能化的四氢异喹啉。
• Selective trifluoromethylation and alkynylation of tetrahydroisoquinolines using visible light irradiation by Rose Bengal
  作者：Weijun Fu、Wenbo Guo、Guanglong Zou、Chen Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.009

  日期：2012.8

  convenient and efficient method for oxidative coupling of tetrahydroisoquinoline derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane and terminal alkynes to 1-trifluoromethylated or 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines via CH activation was developed using visible light irradiation. The protocol uses Rose Bengal as the catalyst, air as terminal oxidant, and the trifluoromethylation or alkynylation was selectively

  利用可见光照射，开发了一种方便有效的方法，将四氢异喹啉衍生物与三甲基（三氟甲基）硅烷和末端炔烃经C H活化氧化偶联为1-三氟甲基化或1-炔基化四氢异喹啉。该方案使用玫瑰红作为催化剂，空气作为末端氧化剂，三氟甲基化或炔基化反应是在极温和的条件下在氮的α位选择性进行的。
• Catalytic Enantioselective Alkynylation of Prochiral sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol047814v

  日期：2004.12.1

  see text] The construction of chiral carbon centers via the first catalytic asymmetric alkynylation of prochiral CH2 groups was developed by using a copper-catalyzed double activation of sp3 and sp C-H bonds. Optically active 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines were obtained by this method.

  [反应：见正文]通过铜催化的sp3和sp CH键的双重活化，开发了通过手性CH2基团的第一个催化不对称炔基构筑手性碳中心的方法。通过这种方法获得了光学活性的1-炔基化的四氢异喹啉。
• Metal-free polyporphyrin based photocatalysts for the functionalization of C(sp³)–H bonds in water
  作者：Xinhao Sun、Nan Zheng、Gongbo Liu、Qiming Wu、Wangze Song

  DOI：10.1039/d2cc04352a

  日期：——

  Insoluble polyporphyrin or water-dispersible nano-polyporphyrin was used to achieve visible light-induced functionalization of C(sp³)–H bonds in water under mild conditions.

  使用不溶性的多吡咯或水分散的纳米多吡咯，可以在温和条件下在水中实现C(sp³)–H键的可见光诱导的官能化。