Tris-(2-fluorphenyl)phosphinoxid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tris-(2-fluorphenyl)phosphinoxid
• 英文别名: tris(2-fluorophenyl)phosphane oxide；tris(fluorophenyl)phosphine oxide；1-Bis(2-fluorophenyl)phosphoryl-2-fluorobenzene
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃OP
• 分子量: 332.262
• InChiKey: BDYQYJLGHZJUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris-(2-fluorphenyl)phosphinoxid 在 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 130.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到三(2-氟苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯和氢气还原亲电性磷阳离子介导的氧化膦

  摘要：

  使用草酰氯作为活化剂，实现了以分子氢（H 2）对金属氧化物氧化物的无金属还原。量子力学研究支持通过原位形成的亲电phospho阳离子（EPC）和氧化膦进行H 2的杂化裂解，以及随后的无阻转化为膦和HCl。该反应还可以通过由B（2,6-F 2 C 6 H 3）3和2,6-二甲基吡啶或氧化膦作为Lewis碱组成的沮丧Lewis对（FLP）催化。三芳基和二芳基氧化膦证明了这种新颖的还原方法，提供了以良好至极佳收率（51％至93％）的膦原子。

  DOI：

  10.1002/anie.201809275
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 正丁基锂 、 双氧水 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Tris-(2-fluorphenyl)phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  Stegmann, H. B.; Kuehne, H.-M.; Wax, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 331 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEGMANN, H. B.;KUEHNE, H. -M.;WAX, G.;SCHEFFLER, K., PHOSPH. AND SULFUR, 1982, 13, N 3, 331-336
  作者：STEGMANN, H. B.、KUEHNE, H. -M.、WAX, G.、SCHEFFLER, K.

  DOI：——

  日期：——
• US4155932A
  申请人：——

  公开号：US4155932A

  公开（公告）日：1979-05-22
• US4745224A
  申请人：——

  公开号：US4745224A

  公开（公告）日：1988-05-17
• Electrophilic Phosphonium Cation‐Mediated Phosphane Oxide Reduction Using Oxalyl Chloride and Hydrogen
  作者：Arne J. Stepen、Markus Bursch、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.201809275

  日期：2018.11.12

  The metal‐free reduction of phosphane oxides with molecular hydrogen (H2) using oxalyl chloride as activating agent was achieved. Quantum‐mechanical investigations support the heterolytic splitting of H2 by the in situ formed electrophilic phosphonium cation (EPC) and phosphane oxide and subsequent barrierless conversion to the phosphane and HCl. The reaction can also be catalyzed by the frustrated

  使用草酰氯作为活化剂，实现了以分子氢（H 2）对金属氧化物氧化物的无金属还原。量子力学研究支持通过原位形成的亲电phospho阳离子（EPC）和氧化膦进行H 2的杂化裂解，以及随后的无阻转化为膦和HCl。该反应还可以通过由B（2,6-F 2 C 6 H 3）3和2,6-二甲基吡啶或氧化膦作为Lewis碱组成的沮丧Lewis对（FLP）催化。三芳基和二芳基氧化膦证明了这种新颖的还原方法，提供了以良好至极佳收率（51％至93％）的膦原子。
• Stegmann, H. B.; Kuehne, H.-M.; Wax, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 331 - 336
  作者：Stegmann, H. B.、Kuehne, H.-M.、Wax, G.、Scheffler, K.

  DOI：——

  日期：——