3-bromobenzyloxytrimethylsilane | 867371-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzyloxytrimethylsilane
• 英文别名: 1-bromo-3-(trimethylsilyloxy)methyl-benzene；3-Bromobenzyl alcohol, TMS derivative；(3-bromophenyl)methoxy-trimethylsilane
• CAS: 867371-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrOSi
• 分子量: 259.218
• InChiKey: VJVALHRETFZVDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzyloxytrimethylsilane 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 间溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用三氯异氰尿酸和三苯膦作为有效的中性体系，将一锅的氧化和选择性的苄基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为宝石二氯化物

  摘要：

  抽象的 首次描述了一种一锅法和氧化法，用于在中性介质中使用三氯异氰尿酸（TCCA）和三苯基膦（PPh 3）将苄基三甲基甲硅烷基（TMS）和四氢吡喃基（THP）醚转化为二氯化宝石。可以将包含吸电子或供电子基团的各种这些基材有效地转化成其相应的宝石-二氯化物，产率高至优异。本方法显示出高度的化学选择性，并且由于其一锅法性质符合绿色化学。

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1845680
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 、 六甲基二硅氮烷 在 tin(IV)tetraphenylporphyrinato tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到3-bromobenzyloxytrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [SnIV（TPP）（BF4）2]：一种有效且可重复使用的催化剂，用于将醇和酚与六甲基二硅氮烷进行化学选择性三甲基甲硅烷基化

  摘要：

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.07.008

文献信息

• Preparation and characterization of a RHA/TiO₂nanocomposite: introduction of an efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilyl protection and deprotection of alcohols and phenols
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1039/c5ra26607f

  日期：——

  nanoparticles leading to the RHA/TiO2 nanocomposite. This nanocomposite was used as an efficient catalyst for the chemoselective trimethylsilylation of various alcohols and phenols and deprotection of the obtained trimethylsilyl ethers. The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times. Also this catalyst can be reused at least six times without loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。
• Graphene oxide-bound electron-deficient tin(IV) porphyrin: a highly efficient and selective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Alireza Zarrinjahan、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3568

  日期：2017.2

  trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) is reported. The prepared catalyst was characterized using inductively coupled plasma analysis, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, and Fourier transform infrared and diffuse reflectance UV–visible spectroscopies. This heterogeneous catalyst was used for selective trimethylsilylation of various alcohols

  氧化石墨烯结合的四（对氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐，[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2]，在醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化中被报道。使用电感耦合等离子体分析，扫描电子显微镜，透射电子显微镜以及傅立叶变换红外和漫反射紫外可见光谱对制备的催化剂进行表征。该多相催化剂用于在短反应时间和高收率下用HMDS对各种醇和酚进行选择性三甲基甲硅烷基化。而且，该催化剂具有高的可重复使用性和稳定性，因为它被回收了数次而没有损失其初始活性。研究了该催化体系在仲醇和叔醇以及苯酚存在下在伯醇甲硅烷基化中的化学选择性。
• Oxidative Deprotection of Trimethylsilyl Ethers to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate
  作者：Mahmoud Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1080/10426500701672200

  日期：2008.5.14

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the oxidation and deprotection of trimethylsilyl ethers to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Selective oxidation of allylic or benzylic trimethylsilyl ethers in the presence of saturated alkyl trimethylsilyl ethers were also achieved. This new reagent is more efficient and has several advantages over

  十六烷基三甲基过二硫酸铵 (CTA)2S2O8 被定量制备并用于在乙腈中将三甲基甲硅烷基醚氧化和脱保护为相应的羰基化合物。还实现了在饱和烷基三甲基甲硅烷基醚存在下烯丙基或苄基三甲基甲硅烷基醚的选择性氧化。这种新试剂效率更高，在氧化剂量、反应时间短、后处理简单和收率高方面具有优于类似氧化剂的几个优点。
• Ethylenebis(<i>N</i>-Methylimidazolium) Chlorochromate (EBMICC): A New Selective and Mild Reagent for Oxidation of Alcohols, Hydroquinones and Trimethylsilyl Ethers
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Hamid Khaledi

  DOI：10.1002/jccs.200800036

  日期：2008.2

  yellow-orange solid which selectively oxidized benzylic and allylic alcohols, hydroquinones and trimethylsilyl ethers in refluxing acetonitrile. Oxidation of alcohols was also examined under solvent-free conditions and showed much better yields of the corresponding carbonyls in a very short reaction time when compared with the conventional method.

  通过将N-甲基咪唑加入到1,2-二溴乙烷中以形成相应的二溴化物盐并随后用CrO 3 在6N HCl溶液中处理该盐来制备亚乙基双(N-甲基咪唑)氯铬酸盐。它是一种稳定的橙黄色固体，在回流的乙腈中选择性氧化苄醇和烯丙醇、对苯二酚和三甲基甲硅烷基醚。醇的氧化也在无溶剂条件下进行了检测，与传统方法相比，在非常短的反应时间内显示出更好的相应羰基化合物的产率。
• Non-C2-Symmetric, Chirally Economical, and Readily Tunable Linked-binols: Design and Application in a Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction
  作者：Takamasa Yoshida、Hiroyuki Morimoto、Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200500425

  日期：2005.5.30