methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1240613-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1240613-48-2
• 化学式: C₂₉H₄₄B₂N₂O₈
• 分子量: 570.299
• InChiKey: IHPCOVBPTAVHRY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bismuth(III) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4-methoxycarbonyl-1-phenyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三和四足色氨酸衍生物的吲哚侧链的双芳基化产生高效的 HIV-1 和 EV-A71 进入抑制剂†

  摘要：

  我们最近描述了新一代有效的人类免疫缺陷病毒 (HIV) 和 EV-A71 进入抑制剂。原型包含三个或四个色氨酸 (Trp) 残基，在每个侧链吲哚环的 C2 位置带有间苯二甲酸部分。这项工作现在通过将间苯二甲酸的位置转移到 C7 和合成双芳基化 C2/C7 衍生物来扩展。最有效的衍生物（50% 有效浓度 (EC 50 ) HIV-1, 6 nM；EC 50 EV-A71, 40 nM), 33 ( AL-518 ) 是 C2/C7 双芳基四足化合物。与之前的 C2 芳基化原型相比，其卓越的抗 HIV 效力与其对病毒 gp120 的更高亲和力一致。33 (AL-518 ) 对 X4 和 R5 HIV-1 菌株显示出类似的抗病毒活性，并且似乎与 gp120 V3 环的尖端和底部相互作用。总之，这些发现支持将33 ( AL-518 ) 作为抗 HIV/EV71 药物开发的有用新原型的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00315
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 、 频那醇硼烷 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.092.0373

文献信息

• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。
• Synthesis of 2-D-L-tryptophan by sequential Ir-catalyzed reactions
  作者：Ravikrishna Vallakati、Abel T. Plotnikov、Ryan A. Altman

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.054

  日期：2019.4

  Herein, we report a practical synthesis of 2-D-l-tryptophan via sequential Ir-catalyzed CH borylation, and Ir-catalyzed C-2-deborylative deuteration steps. In this synthetic sequence, deprotection of the Boc and methyl ester groups proved challenging, due to replacement of deuterium with hydrogen. However, mild deprotection conditions were developed to avoid this D/H scrambling. Further, 2-D-L-Tryptophan

  在本文中，我们报道了2-D-的实用合成升色氨酸通过顺序铱催化的Ç ħ硼化和Ir催化的C-2-deborylative氘化步骤。在该合成序列中，由于氘被氢取代，Boc和甲酯基团的脱保护被证明具有挑战性。然而，开发了温和的脱保护条件以避免这种D / H加扰。此外，2-D-大号-色氨酸在用于生物学研究的许多缓冲剂稳定。
• Bismuth Acetate as a Catalyst for the Sequential Protodeboronation of Di- and Triborylated Indoles
  作者：Fangyi Shen、Sriram Tyagarajan、Damith Perera、Shane W. Krska、Peter E. Maligres、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00356

  日期：2016.4.1

  Bismuth(III) acetate is a safe, inexpensive, and selective facilitator of sequential protodeboronations, which when used in conjunction with Ir-catalyzed borylations allows access to a diversity of borylated indoles. The versatility of combining Ir-catalyzed borylations with Bi(III)-catalyzed protodeboronation is demonstrated by selectively converting 6-fluoroindole into products with Bpin groups at

  乙酸铋（III）是一种安全，廉价且选择性的顺序原硼酸脱氢促进剂，当与Ir催化的硼化反应结合使用时，可以接触到各种硼化的吲哚。通过选择性地将6-氟吲哚转化为在4-，5-，7-，2,7-，4,7-， 3,5-和2,4,7-位和舒马曲坦的后期功能化。
• C7-Derivatization of C3-Alkylindoles Including Tryptophans and Tryptamines
  作者：Richard P. Loach、Owen S. Fenton、Kazuma Amaike、Dustin S. Siegel、Erhan Ozkal、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jo502062z

  日期：2014.11.21

  A versatile strategy for C7-selective boronation of tryptophans, tryptamines, and 3-alkylindoles by way of a single-pot C2/C7-diboronationC2-protodeboronation sequence is described. The combination of a mild iridium-catalyzed C2/C7-diboronation followed by an in situ palladium-catalyzed C2-protodeboronation allows efficient entry to valuable C7-boroindoles that enable further C7-derivatization. The versatility of the chemistry is highlighted by the gram-scale synthesis of C7-boronated N-Boc-L-tryptophan methyl ester and the rapid synthesis of C7-halo, C7-hydroxy, and C7-aryl tryptophan derivatives.