(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-8,13,15-trihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one | 512783-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-8,13,15-trihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one
• CAS: 512783-16-3
• 化学式: C₂₇H₃₆O₇
• 分子量: 472.579
• InChiKey: ZRBHFLIGOVPNFT-XFXIKLKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-8,13,15-trihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,14R)-13-benzoyloxy-14-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,16,16-trimethyl-11-methylidene-15-oxo-3,5-dioxatetracyclo[12.2.2.02,6.07,12]octadecan-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  9,10环乙缩醛立体化学对高度功能化的紫杉醇（Taxol）前体中α-酮醇重排的可行操作的影响。

  摘要：

  报道了对映体纯的立体异构体9,10-环缩醛的收敛，立体控制合成，其设计作用是作为紫杉醇的潜在前体。这些高级中间体经过多重功能化处理，并带有桥头α-酮醇阵列，这对于将异构化成适当的骨架至关重要。与通过MM3计算获得的相对应变能值一致，在这两个族之间观察到了二分法。虽然转熔缩醛未能发生桥迁移，但其顺式对应物却如此有效。实际上，异构化反应非常快，现在可以排除在C2处的氧化。还详细说明了几种不寻常的跨环氢化物转移的操作。

  DOI：

  10.1021/jo020627v
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,9R,11S,12S)-5,11,12-trihydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,15,15-trimethyl-8-methylidenetricyclo[10.2.1.04,9]pentadecan-3-one 在 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2R,4R,6R,7S,8S,12R,13S,15S)-8,13,15-trihydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-7,18,18-trimethyl-11-methylidene-3,5-dioxatetracyclo[13.2.1.02,6.07,12]octadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  9,10环乙缩醛立体化学对高度功能化的紫杉醇（Taxol）前体中α-酮醇重排的可行操作的影响。

  摘要：

  报道了对映体纯的立体异构体9,10-环缩醛的收敛，立体控制合成，其设计作用是作为紫杉醇的潜在前体。这些高级中间体经过多重功能化处理，并带有桥头α-酮醇阵列，这对于将异构化成适当的骨架至关重要。与通过MM3计算获得的相对应变能值一致，在这两个族之间观察到了二分法。虽然转熔缩醛未能发生桥迁移，但其顺式对应物却如此有效。实际上，异构化反应非常快，现在可以排除在C2处的氧化。还详细说明了几种不寻常的跨环氢化物转移的操作。

  DOI：

  10.1021/jo020627v