4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 1384872-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• CAS: 1384872-97-2
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 380.394
• InChiKey: JPYYJNLVXMQWIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 、 4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以85%的产率得到4-(2,6-difluorophenyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-oxo)-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Preliminary in-Vitro Cytotoxic Evaluation of Some Substituted Tetrahydro-naphthalene (2',3',4',6'-Tetra-O-Acetyl-β-D-Gluco/-Galactopyranosyl) Derivatives

  摘要：

  已经描述了掺入1,2,3,4-四氢萘和/或1,2-二氢吡啶部分的新型S-糖苷和N-糖苷的简便且高产率的合成。在碱性和酸性介质存在下，苷元 2、4 和 7 与不同的活化卤糖偶联。初步体外细胞毒性评估表明，化合物 3c、3f、5c 和 7b 显示出良好的活性。 Autodock Vina 针对酪氨酸激酶 (TK)（PDB 代码：1t46）进行了分子对接研究。对对接输出进行了分析，一些化合物显示出氢键 (H-B) 形成，合理距离范围为 2.06 A° 至 3.06 A°，在指定口袋中发现了 Thr 670 和 Cys 673 残基。正如 pdbsum 所预期的那样，Glu 640 和 Asp 810 残基均未观察到氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules17044717
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 在 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Preliminary in-Vitro Cytotoxic Evaluation of Some Substituted Tetrahydro-naphthalene (2',3',4',6'-Tetra-O-Acetyl-β-D-Gluco/-Galactopyranosyl) Derivatives

  摘要：

  已经描述了掺入1,2,3,4-四氢萘和/或1,2-二氢吡啶部分的新型S-糖苷和N-糖苷的简便且高产率的合成。在碱性和酸性介质存在下，苷元 2、4 和 7 与不同的活化卤糖偶联。初步体外细胞毒性评估表明，化合物 3c、3f、5c 和 7b 显示出良好的活性。 Autodock Vina 针对酪氨酸激酶 (TK)（PDB 代码：1t46）进行了分子对接研究。对对接输出进行了分析，一些化合物显示出氢键 (H-B) 形成，合理距离范围为 2.06 A° 至 3.06 A°，在指定口袋中发现了 Thr 670 和 Cys 673 残基。正如 pdbsum 所预期的那样，Glu 640 和 Asp 810 残基均未观察到氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules17044717